20,22-dihydroxyvitamin D₃ | 651734-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20,22-dihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: (2R)-2-[(1S,3aS,4E,7aS)-4-[(2Z)-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-6-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 651734-13-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: QMCVBSSXJGCZDX-HDHDLZNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 CYP₁₁A₁ 、 (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrin 作用下， 生成 20S-Hydroxyvitamin D3 、 20S,23S-dihydroxyvitamin D₃ 、 17α,20-dihydroxyvitamin D₃ 、 17α,20,23-trihydroxyvitamin D₃ 、 22-hydroxyvitamin D₃ 、 20,22-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  人和小鼠 CYP27B1 对 CYP11A1 衍生的维生素 D3 代谢产物的羟基化。

  摘要：

  CYP11A1 可以在碳 17、20、22 和 23 处羟基化维生素 D3，产生一系列具有生物活性的类固醇，它们具有抑制增殖和刺激各种细胞类型（包括癌细胞）分化的能力。由于 CYP11A1 作用的主要代谢物 20S-羟基维生素 D3 [20(OH)D3] 的 1α-羟基化对其性质有很大影响，我们检查了人和小鼠 CYP27B1 对 CYP11A1 产生的 1α-羟基化六种类固醇的能力。根据它们的 kcat/Km 值，与 25-羟基维生素 D3 相比，所有 CYP11A1 衍生的代谢物都是来自两个物种的 CYP27B1 的不良底物。没有观察到具有 17α-羟基的代谢物羟基化。17α,20-二羟基维生素 D3 可作为人 CYP27B1 的抑制剂，但对小鼠酶无效。我们还在 20 日测试了 CYP27B1 活性，24-、20,25- 和 20,26-二羟基维生素 D3，它们是 CYP24A1 或 CYP27A1

  DOI：

  10.1124/dmd.113.050955

文献信息

• Enzymatic method to produce 7-dehydropregnenolone, vitamin D3-like compounds and derivatives thereof
  申请人：Slominski Andrzej

  公开号：US20050277171A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Provided herein are enzymatic methods of producing steroid compounds such as 7-dehydropregnenolone, hydroxy derivatives thereof and vitamin D2- and D3-like compounds and derivatives thereof. Also provided are the derivatives of the vitamin D3-like compounds so generated via the action of cytochrome P450scc enzyme on substrates 7-dehydrocholesterol, vitamin D2 or vitamin D3.

  本文提供了生产类固醇化合物如 7-脱氢孕烯醇酮、其羟基衍生物和维生素 D2 和 D3 类化合物及其衍生物的酶法。还提供了通过细胞色素 P450scc 酶对底物 7-脱氢胆固醇、维生素 D2 或维生素 D3 的作用生成的维生素 D3 样化合物的衍生物。
• US7253293B2
  申请人：——

  公开号：US7253293B2

  公开（公告）日：2007-08-07
• [EN] ENZYMATIC METHOD TO PRODUCE 7-DEHYDROPREGNENOLONE, VITAMIN D3-LIKE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE ENZYMATIQUE PERMETTANT DE PRODUIRE DU 7-DEHYDROPREGNENOLONE, DES COMPOSES DE TYPE VITAMINE D3 ET DES DERIVES DE CEUX-CI
  申请人：UNIV TENNESSEE RES FOUNDATION

  公开号：WO2005067673A2

  公开（公告）日：2005-07-28

  Provided herein are enzymatic methods of producing steroid compounds S such as 7-dehydropregnenolone, hydroxy derivatives thereof and vitamin D2- and D3- ­like compounds and derivatives thereof. Also provided are the derivatives of the vitamin D3-like compounds so generated via the action of cytochrome P450scc enzyme on substrates 7-dehydrocholesterol, vitamin D2 or vitamin D3.