(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4-{1-hydroxy-2-[(S)-5-hydroxy-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol | 174176-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4-{1-hydroxy-2-[(S)-5-hydroxy-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
• 英文别名: (1R,3aR,7aR)-4-[(2Z)-1-hydroxy-2-[(5S)-5-hydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 174176-73-9
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: YIMMFXZWTYGKLW-PTUVNQNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4-{1-hydroxy-2-[(S)-5-hydroxy-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol 在 lead(IV) acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,3aR,7aR)-7a-methyl-1-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of steroid-anthraquinone hybrids

  摘要：

  Synthesis of cytotoxic steroidal derivatives containing a quinone moiety is described. The synthetic strategy is based on an unsual A + CD --> ABCD Diels-Alder approach which generates 9 beta-H cholestane analogs. The adducts formed are efficiently aromatized in basic media to give steroid-anthaquinones hybrids showing interesting cytotoxic activity on four tumor cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00693-5
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到(1R,3aR,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4-{1-hydroxy-2-[(S)-5-hydroxy-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  探索维生素D3抑制刺猬信号通路的结构要求

  摘要：

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.037

文献信息

• Probing the structural requirements for vitamin D3 inhibition of the hedgehog signaling pathway
  作者：Albert M. DeBerardinis、Upasana Banerjee、Michele Miller、Steven Lemieux、M.K. Hadden

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.037

  日期：2012.7

  A structure–activity relationship study to elucidate the structural basis for hedgehog (Hh) signaling inhibition by vitamin D3 (VD3) was performed. Functional and non-functional regions of VD3 and VD2 were obtained through straightforward synthetic means and their biological activity was determined in a variety of cell-based assays. Several of these compounds inhibited Hh signaling at levels comparable

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。
• Synthesis and cytotoxic activity of steroid-anthraquinone hybrids
  作者：Francesco De Riccardis、Irene Izzo、Marcello Di Filippo、Guido Sodano、Fulvio D'Acquisto、Rosa Carnuccio

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00693-5

  日期：1997.8

  Synthesis of cytotoxic steroidal derivatives containing a quinone moiety is described. The synthetic strategy is based on an unsual A + CD --> ABCD Diels-Alder approach which generates 9 beta-H cholestane analogs. The adducts formed are efficiently aromatized in basic media to give steroid-anthaquinones hybrids showing interesting cytotoxic activity on four tumor cell lines. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A nanostructured label-free platform based on an ultrathin film for ultrasensitive detection of a secosteroid hormone
  作者：Paulo A. Raymundo-Pereira、Alan R. F. Lima、Sergio A. S. Machado

  DOI：10.1039/c6ra04740h

  日期：——

  was achieved using the LN-NO architecture, on a label-free platform, and nanostructures with sizes ranging between 50 and 100 nm were well distributed throughout the nanoxide. The detection of the secosteroid was performed at a low potential (0.46 V vs. Ag/AgCl) in a range between 0 and 2.6 × 10−5 mol L−1, with a detection limit of 8.3 × 10−7 mol L−1, which is considerably competitive with similar devices

  我们报道了钙钛矿型LaNiO 3的电催化活性-N氧化物（LN-NO）在碱性溶液中对类固醇激素的氧化作用。LN-NO是通过Pechini方法合成的，并在973 K下在空气中煅烧2 h。随后，通过高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM），能量色散X射线（EDX），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射仪（XRD）和电化学对LN-NO材料进行了研究。循环伏安法（CV），方波伏安法（SWV）和电化学阻抗谱（EIS）等技术。XRD图谱的Rietveld细化表明仅存在LN-NO。在无标记的平台上使用LN-NO结构可实现最佳的电催化活性，并且大小在50到100 nm之间的纳米结构可以很好地分布在整个纳米氧化物中。相对于Ag / AgCl）在0到2.6×10 -5 mol L -1之间，检测极限为8.3×10 -7 mol L -1，与同类设备相比具有相当的竞争力。LN-NO纳米结构无标记平台作为伏安传感器的应用显示出17