(1S,6S,9R)-5,5,9-trimethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,6S,9R)-5,5,9-trimethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-3-one
• 英文别名: (4aS,7R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-3H-chromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: CJIWFQKTLFGFAH-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1Alpha,2Alpha,5β)-(+-)-5-甲基 在 lithium hydroxide 、 Rh₂(4(R)-MEOX)4 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,6S,9R)-5,5,9-trimethyl-2-oxabicyclo[4.4.0]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯分子内碳氢插入反应中手性催化剂控制的非对映选择和区域选择

  摘要：

  取代的重氮乙酸环己酯或 2-辛基重氮乙酸酯的单个对映异构体与构型合适的手性甲酰胺二铑 (II) 催化剂相匹配，为合成具有特殊非对映和区域控制的内酯提供了一种有效的方法。对映异构纯 (1S,2R)-cis-2-methylcyclohexyl diazoacetate 形成 all-cis-(1R,5R,9R)-9-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one 在反应中完全非对映控制由二铑(II)四[1-(3-苯基丙酰基)-2-氧代咪唑烷-4(R)-羧酸酯]、Rh2(4(S)-MPPIM)4催化，但构型不匹配导致产物混合. 相同的重氮乙酸酯通过使用四[甲基 2-氧代吡咯烷-5(S)-二铑 (II) 催化，几乎完全选择性地生成 (1S,5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one羧酸盐], Rh2(5(S)-MEPY)4。

  DOI：

  10.1021/ja961682m