3,4-diphenylbut-3-en-2-one | 1722-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-3-buten-2-one；1,2-Diphenyl-but-1-en-3-on
• CAS: 1722-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PXTNHINUEHWZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylbut-3-en-2-one 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 二氧化碳 作用下， 生成 3,4-二苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Goldschmiedt; Krczmar, Monatshefte fur Chemie, 1901, vol. 22, p. 662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,4-diphenyl-butan-2-one 生成 3,4-diphenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goldschmiedt; Knoepfer, Monatshefte fur Chemie, 1897, vol. 18, p. 442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Cross-Dehydrogenative C(sp³)–H Arylation with Arenes
  作者：Hong-Yan Hao、Yang-Jie Mao、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00588

  日期：2020.3.20

  Selective C(sp3)-C(sp2) bond construction is of central interest in chemical synthesis. Despite the success of classic cross-coupling reactions, the cross-dehydrogenative coupling between inert C(sp3)-H and C(sp2)-H bonds represents an attractive alternative toward new C(sp3)-C(sp2) bonds. Herein, we establish a selective inter- and intramolecular C(sp3)-H arylation of alcohols with nondirected arenes

  选择性的C（sp3）-C（sp2）键结构是化学合成中的主要关注点。尽管经典的交叉偶联反应成功，但惰性C（sp3）-H和C（sp2）-H键之间的交叉脱氢偶联代表了对新C（sp3）-C（sp2）键的有吸引力的替代选择。在本文中，我们建立了醇与非定向芳烃的选择性分子间和分子内C（sp3）-H芳基化反应，从而提供了访问广泛的β-芳基化醇的一般途径，包括四氢萘-2-醇和苯并吡喃-3-具有高至优异的化学和区域选择性的醇。
• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。
• Zinc-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones and Imines under Solvent-Free Conditions
  作者：Marcin Szewczyk、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/cctc.201601140

  日期：2016.12.7

  The zinc acetate promoted asymmetric hydrosilylation of various ketones and imines under solvent‐free conditions was examined by using an unprecedented low catalyst loading. Exposure of ketones to 0.05 mol % Zn‐based chiral diamine complex in the presence of triethoxysilane afforded enantioenriched alcohols in excellent yields (up to 98 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee). This methodology

  通过使用前所未有的低催化剂负载量，研究了乙酸锌在无溶剂条件下促进了各种酮和亚胺的不对称氢化硅烷化。在三乙氧基硅烷的存在下，将酮暴露于0.05 mol％的Zn基手性二胺络合物中，可以得到高对映体富集的醇（高达98％）和对映选择性（高达97％  ee）。这种方法还可以实现α，β-不饱和酮和亚胺的化学选择性1,2-还原。
• Enantioselective Reduction of Ketones and Imines Catalyzed by (CN-Box)ReV-Oxo Complexes
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、Yusuke Kobayashi、Joshua J. Kennedy-Smith、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/chem.201001164

  日期：2010.8.16

  application of chiral, non‐racemic ReV–oxo complexes to the enantioselective reduction of prochiral ketones is described. In addition to the enantioselective reduction of prochiral ketones, we report the application of these complexes to 1) a tandem Meyer–Schuster rearrangement/reduction to access enantioenriched allylic alcohols and 2) the enantioselective reduction of imines.

  描述了手性非外消旋 Re V - oxo 配合物在前手性酮的对映选择性还原中的开发和应用。除了前手性酮的对映选择性还原外，我们还报告了这些复合物在以下方面的应用：1）串联 Meyer-Schuster 重排/还原以获取对映体富集的烯丙醇和 2）亚胺的对映选择性还原。
• Enantioselective synthesis of β-substituted chiral allylic amines via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Wenchao Gao、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06047a

  日期：——

  Rh-DuanPhos complex-catalyzed asymmetric hydrogenation of [small alpha]- alkenyl substituted enamides has been developed, which provides a readily accessible approach to chiral allylic amines with excellent enantioselectivities and high regioselectivities. The products...

  已经开发了Rh-DuanPhos络合物催化的小α-链烯基取代的酰胺的不对称氢化，它为具有优异的对映选择性和高区域选择性的手性烯丙基胺提供了一种容易获得的方法。产品...