2-allyl-1,4,5-trimethoxynaphthalene | 68280-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-1,4,5-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Allyl-1,4,5-trimethoxynaphthalin
• CAS: 68280-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: NCDMFHMUWWMXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,4,5-trimethoxynaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene 在 sodium dithionate 、 salcomine 、 氧气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-allyl-1,4,5-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515

文献信息

• A general regiospecific synthesis of () 11-deoxyanthracyclinones
  作者：A.V.Rama Ray、V.H. Deshpande、N.Laxma Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86946-4

  日期：1982.1

  An elegant regiospecific approach for the synthesis of 11-deoxyanthracyclinones is described, involving the Diels-Alder reaction of an appropriate diene with a suitably substituted naphthalene C-D ring synthon.

  描述了一种用于合成11-脱氧蒽环肌酮的优良的区域特异性方法，该方法包括合适的二烯与合适取代的萘CD环合成子的Diels-Alder反应。
• Stereoselective total synthesis of racemic kalafungin and nanaomycin A
  作者：Tsung-Tee Li、Robert H. Ellison

  DOI：10.1021/ja00487a067

  日期：1978.9
• Iridium-Catalysed C–H Borylation Facilitates a Total Synthesis of the HRV 3C Protease Inhibitor (±)-Thysanone
  作者：Margaret Brimble、Katrin Schünemann、Daniel Furkert、Stephen Connelly、John Fraser、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0033-1340495

  日期：——

  A new total synthesis of the HRV 3C protease inhibitor (+/-)-thysanone is described. The synthetic route hinges on an iridium-catalysed borylation to install the resorcinol-derived component of the natural product.
• Efficient, regiospecific synthesis of anthracycline intermediates: total synthesis of daunomycin
  作者：Kathlyn A. Parker、James Kallmerten

  DOI：10.1021/ja00538a029

  日期：1980.8