(+/-)-6-acetoxy-9-acetyl-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-4-methoxy-5,12-naphthacenequinone | 98192-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-6-acetoxy-9-acetyl-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-4-methoxy-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: (6-acetyl-14-methoxy-12,19-dioxo-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1(11),2,9,13(18),14,16-hexaen-10-yl) acetate
• CAS: 98192-56-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₇
• 分子量: 406.392
• InChiKey: DZOOFRMGJUEOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-acetoxy-9-acetyl-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-4-methoxy-5,12-naphthacenequinone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到7,11-Dideoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性串联狄尔斯-阿尔德反应合成（±）-11-脱氧金牛烯酮†

  摘要：

  2,5-二甲基-3,6-双[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（13）可用于生成具有高区域取代度的多官能和多环分子通过两个连续的Diels - Alder加法使用两种不同的亲二烯体进行立体选择性和立体选择性。该原理已经应用于重要抗肿瘤药糖苷配基（±）-11-脱氧金牛烯酮（7）的合成。2，3-二氢氢化茴香醚加成13，使单加合物14具有高区域选择性。没有观察到双加合物的痕迹。1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-3-亚甲基-2-[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基]蒽（15），用K 2 CO 3处理14获得，将甲基乙烯基酮加到[（1 RS，2 SR，5 RS，12 RS）-5,12-环氧-具有高区域和立体选择性的1,2,3,4,5,12-六氢-7-甲氧基-1-（2-硝基苯基）亚磺酰基-2-萘并苯基]甲基酮（16）。酸催化的16的7-氧杂降冰片二

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680431
• 作为产物：
  描述：

  <(1RS,2RS,5RS,12RS)-5,12-epoxy-1,2,3,4,5,12-hexahydro-7-methoxy-1-(2-nitrophenyl)sulfenyl-2-naphthacenyl> methyl ketone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (+/-)-6-acetoxy-9-acetyl-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydro-4-methoxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性串联狄尔斯-阿尔德反应合成（±）-11-脱氧金牛烯酮†

  摘要：

  2,5-二甲基-3,6-双[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（13）可用于生成具有高区域取代度的多官能和多环分子通过两个连续的Diels - Alder加法使用两种不同的亲二烯体进行立体选择性和立体选择性。该原理已经应用于重要抗肿瘤药糖苷配基（±）-11-脱氧金牛烯酮（7）的合成。2，3-二氢氢化茴香醚加成13，使单加合物14具有高区域选择性。没有观察到双加合物的痕迹。1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-3-亚甲基-2-[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基]蒽（15），用K 2 CO 3处理14获得，将甲基乙烯基酮加到[（1 RS，2 SR，5 RS，12 RS）-5,12-环氧-具有高区域和立体选择性的1,2,3,4,5,12-六氢-7-甲氧基-1-（2-硝基苯基）亚磺酰基-2-萘并苯基]甲基酮（16）。酸催化的16的7-氧杂降冰片二

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680431

文献信息

• The Synthesis of (±)-11-Deoxydaunomycinone<i>via</i>Regioselective Tandem<i>Diels</i>-<i>Alder</i>Reactions
  作者：Jean-Mare Tornare、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19850680431

  日期：1985.6.26

  cyclo[2.2.1]heptane (13) can be used to generate polyfunctional and multicyclic molecules with high regio- and stereoselectivity via two successive Diels-Alder additions using two different dienophiles. This principle has been applied to the synthesis of (±)-11-deoxydaunomycinone (7), the aglycone of an important antitumor drug. The 2,3-didehydroanisole adds to 13 and gives the monoadduct 14 with high

  2,5-二甲基-3,6-双[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（13）可用于生成具有高区域取代度的多官能和多环分子通过两个连续的Diels - Alder加法使用两种不同的亲二烯体进行立体选择性和立体选择性。该原理已经应用于重要抗肿瘤药糖苷配基（±）-11-脱氧金牛烯酮（7）的合成。2，3-二氢氢化茴香醚加成13，使单加合物14具有高区域选择性。没有观察到双加合物的痕迹。1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-3-亚甲基-2-[（Z）-（2-硝基苯基）亚硫基亚甲基]蒽（15），用K 2 CO 3处理14获得，将甲基乙烯基酮加到[（1 RS，2 SR，5 RS，12 RS）-5,12-环氧-具有高区域和立体选择性的1,2,3,4,5,12-六氢-7-甲氧基-1-（2-硝基苯基）亚磺酰基-2-萘并苯基]甲基酮（16）。酸催化的16的7-氧杂降冰片二