5-amino-6-cyano-2-methyl-7-methylthiopyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 174749-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-6-cyano-2-methyl-7-methylthiopyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-Amino-2-methyl-5-(methylsulfanyl)pyrazolo[1,5-A]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-2-methyl-5-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 174749-95-2
• 化学式: C₉H₉N₅S
• 分子量: 219.27
• InChiKey: GWTNELTZVRHYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-cyano-2-methyl-7-methylthiopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-amino-3-bromo-5-((2-(1-(1-(hydroxymethyl) cyclopropyl)-1H-pyrazol-3-yl)ethyl)amino)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAMINOPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-6-CARBONITRILE COMPOUNDS AS ADENOSINE 2A RECEPTOR AND ADENOSINE 2B RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] COMPOSÉS DIAMINOPYRAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE-6-CARBONITRILE UTILISÉS COMME ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE 2A ET DE L'ADÉNOSINE 2B

  摘要：

  本公开提供I式化合物或其药学上可接受的盐、络合物、水合物、溶剂物、互变异构体、多晶形、立体异构体、混合物及其药学上活性衍生物。I式化合物作为腺苷受体的拮抗剂。本公开还提供一种制备I式化合物及其药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2022149167A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 反应 1.0h， 以14.23 g的产率得到5-amino-6-cyano-2-methyl-7-methylthiopyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环含氮杂环†的合成：通过氨基-氰基-甲硫基杂环与乙酰基二羧酸二烷基酯的反应，一锅法形成1,6-萘啶环系统

  摘要：

  在碳酸钾存在下，使3-氨基-3-甲硫基-2-氰基丙烯腈（1）与过量的乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）反应，生成新的三环杂环，六甲基l H -1,4,7-三氮杂萘-2,3,5,6,8,9-六羧酸盐（5a）。当在该反应中使用一当量的DMAD时，获得4-氨基-3-氰基-2-甲基硫代吡啶二甲基-5,6-二羧酸二甲酯（3a），其为5a的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380518

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Nitrogen-containing Heterocycles: One Pot Formation of 1,6-Naphthyridine Ring System by Reaction of Amino-cycano-methylyhio-heterocycles with Dialkyl Acetylenedicarboxylates
  作者：Yoshinori Tominaga、Noriko Yoshioka

  DOI：10.3987/com-95-s13

  日期：——

  The reaction of 5-amino-6-cyano-1,3-dimethyl-7-methylthiopyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione (1c) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in the presence of potassium carbonate in dimethyl sulfoxide gave tetramethyl 8,9,10,11-tetrahydro-8,10-dimethyl-9,10-dioxo-4H-pyrimido[4',5':5,6]pyrido[2,3,4-cb][1,6]naphthyridine-2,3,5,6-tetracarboxylate (2c). The reaction of other heterocycles bearing amino, cyano, and methylthio groups with DMAD or DEAD under the same reaction conditions gave the corresponding tetracyclic heterocycles containing the fundamental 1,6-naphthyridine ring system.