2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1-naphthamide | 1402849-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1-naphthamide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-methylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1402849-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: CCDRNYCTBFSBQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基萘-1-甲酰胺 、 4-甲氧基苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯甲酰胺通过硼催化的C–H键活化与硼酸的区域选择性邻位芳基化和烯基化：合成芴酮的简便方法

  摘要：

  描述了在[{RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和Ag 2 O存在下，高度取代的N-烷基苯甲酰胺与芳族硼酸的高区域选择性钌催化的邻位芳基化。此外，在三氟乙酸酐和HCl的存在下，将邻芳基化的N-烷基苯甲酰胺转化为芴酮。

  DOI：

  10.1021/ol3024067

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Arylations with Weakly-Coordinating Amides and Tetrazoles: Expedient Route to Angiotensin-II-Receptor Blockers
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201500552

  日期：2015.4.7

  Cobalt‐catalyzed CH arylations enabled the synthesis of biaryl tetrazoles, which are key structural motifs in antihypertensive angiotensin‐II‐receptor blockers. Thus, weakly‐coordinating benzamides were employed for step‐economical CH arylations with ample scope. Further, a low‐valent NHC complex enabled first cobalt‐catalyzed CH functionalization by tetrazole assistance.

  钴催化的CH芳基化能够合成联芳基四唑，这是降压血管紧张素II受体阻滞剂中的关键结构基序。因此，弱配位的苯甲酰胺被用于步长经济的CH芳基化，具有足够的范围。此外，低价的NHC配合物可通过四唑的辅助作用首先使钴催化CH官能化。
• Regioselective <i>Ortho</i>-Arylation and Alkenylation of <i>N</i>-Alkyl Benzamides with Boronic Acids via Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Activation: An Easy Route to Fluorenones Synthesis
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol3024067

  日期：2012.10.19

  A highly regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of substituted N-alkyl benzamides with aromatic boronic acids in the presence of [RuCl2(p-cymene)}2], AgSbF6, and Ag2O is described. Further, ortho-arylated N-alkyl benzamides were converted into fluorenones in the presence of trifluoroacetic anhydride and HCl.

  描述了在[RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和Ag 2 O存在下，高度取代的N-烷基苯甲酰胺与芳族硼酸的高区域选择性钌催化的邻位芳基化。此外，在三氟乙酸酐和HCl的存在下，将邻芳基化的N-烷基苯甲酰胺转化为芴酮。