5-Acetyl-6,8-dihydroxy-2-methoxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone | 78094-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Acetyl-6,8-dihydroxy-2-methoxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 5-Acetyl-6,8-dihydroxy-2-methoxy-7-methylnaphthoquinone；5-acetyl-6,8-dihydroxy-2-methoxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 78094-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: XFEXHXRXWBPDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-methoxy-phenol 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 salcomine 、 氧气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-Acetyl-6,8-dihydroxy-2-methoxy-7-methyl-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  安沙霉素的合成：利福霉素和链霉素的萘醌部分的一种方法

  摘要：

  通过苯并呋喃9的分子内Claisen缩合反应，然后氧化新的三环化合物10，制备了萘醌1（安沙霉素合成中间体的完全功能化模型）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80109-8

文献信息

• Synthesis of ansamycins: An approach to the naphthoquinone portion of the rifamycins and streptovaricins
  作者：Kathlyn A. Parker、Joseph J. Petraitis

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80109-8

  日期：1981.1

  Naphthoquinone 1, a fully functionalized model for intermediates in ansamycin synthesis, was prepared by the intramolecular Claisen condensation of benzofuran 9 followed by oxidation of the novel tricyclic compound 10.

  通过苯并呋喃9的分子内Claisen缩合反应，然后氧化新的三环化合物10，制备了萘醌1（安沙霉素合成中间体的完全功能化模型）。