2-Methylmercapto-7-methyl-benzthiazol | 2942-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Methylmercapto-7-methyl-benzthiazol
• 英文别名: 7-methyl-2-methylsulfanyl-benzothiazole；7-Methyl-2-(methylthio)benzo[d]thiazole；7-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2942-20-3
• 化学式: C₉H₉NS₂
• 分子量: 195.309
• InChiKey: DPVSTMDDLHZGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylmercapto-7-methyl-benzthiazol 在 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-benzyl-2-((Z)-((E)-5-(3,7-dimethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-3-ethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)thiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  探索苯并噻唑玫瑰花青作为蛋白质-蛋白质与热休克蛋白 70 (Hsp70) 相互作用的变构抑制剂。

  摘要：

  癌细胞依靠伴侣热休克蛋白 70 (Hsp70) 来生存和增殖。最近，苯并噻唑罗丹青素已被证明与 Hsp70 上的变构位点结合，中断其与核苷酸交换因子 (NEF) 的结合并促进乳腺癌细胞系中的细胞死亡。然而，概念验证分子，如 JG-98，具有相对适中的效力（EC 50 ≈ 0.7–0.4 μM），并且在动物中迅速代谢。在这里，我们通过~300 种类似物的基于结构和特性的设计探索了这个化学系列，表明最有效的 EC 50提高了 10 倍以上值（~0.05 至 0.03 μM）对抗两种乳腺癌细胞。生物标志物和全基因组 CRISPRi 筛选证实 Hsp70 家族的成员是细胞靶点。基于这些结果，发现 JG-231 可减少 MDA-MB-231 异种移植模型（4 mg/kg，腹腔注射）中的肿瘤负荷。总之，这些研究支持 Hsp70 可能是抗癌治疗的有希望的靶点的假设。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00583
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基苯并[d]噻唑-2(3H)-硫酮 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Methylmercapto-7-methyl-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  Ricci,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 490 - 498

  摘要：

  DOI：