bis(2-methyltetrazol-5-yl)methylamine | 1094607-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2-methyltetrazol-5-yl)methylamine
• 英文别名: 5,5-Bis(2-methyltetrazolyl)methylamine；N,2-dimethyl-N-(2-methyltetrazol-5-yl)tetrazol-5-amine
• CAS: 1094607-93-8
• 化学式: C₅H₉N₉
• 分子量: 195.187
• InChiKey: CHPJEYYRNLVYGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-methyltetrazol-5-yl)amine 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到bis(2-methyltetrazol-5-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Bistetrazolylamines—synthesis and characterization

  摘要：

  二氰胺钠和叠氮化钠以 1:2 的比例进行酸催化环化反应，以高收率 (88%) 得到一水合物 5,5-双(1H-四唑基)胺 (H2bta, 2)。 2·H2O在高温减压下脱水得到无水2，而从DMSO中重结晶得到2·H2O·DMSO。 2分两步转化为5,5-双(2-甲基四唑基)甲胺(Me3bta, 6)。在第一步中，2 用氢氧化钠两次去质子化，并用 MeI 烷基化，以中等产率 (55%) 生成 5,5α-双(2-甲基四唑基)胺 (Me2bta, 5)。第二步涉及在碱性溶液(72%)中用硫酸二甲酯将5烷基化。在所有情况下，所获得的无色结晶化合物均通过振动（红外、拉曼）光谱、多核核磁共振光谱、质谱、元素分析、X 射线结构测定和初始安全测试（冲击、摩擦和电火花敏感性）进行了充分表征。 ）。根据联合国“危险货物运输”建议，化合物 2·H2O、5 和 6 被归类为“不敏感”，而 2 被描述为“敏感”。使用差示扫描量热法（DSC）研究热行为。形成热 (ΔfHm° (2*H2O) = 203 kJ mol–1, ΔfHm° (2) = 633 kJ mol–1, ΔfHm° (5) = 350 kJ mol–1 1、ΔfHm°(6)=583kJ mol–1)使用燃烧热计算(Δcomb.H(2·H2O)=–1714 kJ mol–1，Δcomb.H( 2) = ≤1858 kJ mol ≤1, Δcomb.H (5) = ≤2932 kJ mol ≤1, Δcomb.H (6) = ≤3843 kJ mol ≤1 ）从氧弹量热法获得。另外，爆炸参数如爆速（D(2·H2O) = 7792 m s−1, D(2) = 9120 m s−1, D(5) = 7291 m s−1, D (6) = 7851 m s±1) 和爆炸压力 (P(2·H2O) = 220 kbar, P(2) = 343 kbar, P(5) = 172 kbar, P(6) = 205 kbar)使用 EXPLO5 程序计算。使用 8 毫米和 10 毫米的临界直径成功地对化合物 2 进行了“Koenen 测试”。

  DOI：

  10.1039/b811273h

文献信息

• Bistetrazolylamines—synthesis and characterization
  作者：Thomas M. Klapötke、Peter Mayer、Jörg Stierstorfer、Jan J. Weigand

  DOI：10.1039/b811273h

  日期：——

  The acid-catalyzed cyclization reaction of sodium dicyanamide and sodium azide in the ratio of 1 : 2 afforded 5,5′-bis(1H-tetrazolyl)amine (H2bta, 2) in high yield (88%) as the monohydrate. Dehydration of 2·H2O at elevated temperature and reduced pressure gave anhydrous 2, while recrystallization from DMSO yielded 2·H2O·DMSO. 2 was converted into 5,5′-bis(2-methyltetrazolyl)methylamine (Me3bta, 6) in two steps. In the first step, 2 was twice deprotonated with sodium hydroxide and alkylated with MeI producing 5,5′-bis(2-methyltetrazolyl)amine (Me2bta, 5) in moderate yield (55%). The second step involved the alkylation of 5 with dimethyl sulfate in alkaline solution (72%). In all cases, the obtained colorless, crystalline compounds were fully characterized by vibrational (IR, Raman) spectroscopy, multinuclear NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, X-ray structure determination, and initial safety testing (impact, friction and electrical spark sensitivity). According to the UN Recommendations for the “Transport of Dangerous Goods”, compounds 2·H2O, 5, and 6 are classified as “insensitive” while 2 is described as “sensitive”. The thermal behaviors were investigated using differential scanning calorimetry (DSC). The heats of formation (ΔfHm° (2*H2O) = 203 kJ mol−1, ΔfHm° (2) = 633 kJ mol−1, ΔfHm° (5) = 350 kJ mol−1, ΔfHm° (6) = 583kJ mol−1) were calculated using heats of combustion (Δcomb.H (2·H2O) = −1714 kJ mol−1, Δcomb.H (2) = −1858 kJ mol−1, Δcomb.H (5) = −2932 kJ mol−1, Δcomb.H (6) = −3843 kJ mol−1) obtained from oxygen bomb calorimetry. In addition, explosion parameters such as the detonation velocity (D(2·H2O) = 7792 m s−1, D(2) = 9120 m s−1, D(5) = 7291 m s−1, D(6) = 7851 m s−1) and detonation pressure (P(2·H2O) = 220 kbar, P(2) = 343 kbar, P(5) = 172 kbar, P(6) = 205 kbar) were calculated using the program EXPLO5. “Koenen tests” were successfully performed for compound 2 using critical diameters of 8 mm and 10 mm.

  二氰胺钠和叠氮化钠以 1:2 的比例进行酸催化环化反应，以高收率 (88%) 得到一水合物 5,5-双(1H-四唑基)胺 (H2bta, 2)。 2·H2O在高温减压下脱水得到无水2，而从DMSO中重结晶得到2·H2O·DMSO。 2分两步转化为5,5-双(2-甲基四唑基)甲胺(Me3bta, 6)。在第一步中，2 用氢氧化钠两次去质子化，并用 MeI 烷基化，以中等产率 (55%) 生成 5,5α-双(2-甲基四唑基)胺 (Me2bta, 5)。第二步涉及在碱性溶液(72%)中用硫酸二甲酯将5烷基化。在所有情况下，所获得的无色结晶化合物均通过振动（红外、拉曼）光谱、多核核磁共振光谱、质谱、元素分析、X 射线结构测定和初始安全测试（冲击、摩擦和电火花敏感性）进行了充分表征。 ）。根据联合国“危险货物运输”建议，化合物 2·H2O、5 和 6 被归类为“不敏感”，而 2 被描述为“敏感”。使用差示扫描量热法（DSC）研究热行为。形成热 (ΔfHm° (2*H2O) = 203 kJ mol–1, ΔfHm° (2) = 633 kJ mol–1, ΔfHm° (5) = 350 kJ mol–1 1、ΔfHm°(6)=583kJ mol–1)使用燃烧热计算(Δcomb.H(2·H2O)=–1714 kJ mol–1，Δcomb.H( 2) = ≤1858 kJ mol ≤1, Δcomb.H (5) = ≤2932 kJ mol ≤1, Δcomb.H (6) = ≤3843 kJ mol ≤1 ）从氧弹量热法获得。另外，爆炸参数如爆速（D(2·H2O) = 7792 m s−1, D(2) = 9120 m s−1, D(5) = 7291 m s−1, D (6) = 7851 m s±1) 和爆炸压力 (P(2·H2O) = 220 kbar, P(2) = 343 kbar, P(5) = 172 kbar, P(6) = 205 kbar)使用 EXPLO5 程序计算。使用 8 毫米和 10 毫米的临界直径成功地对化合物 2 进行了“Koenen 测试”。