5-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)thienyl-2-sulfonamide | 1620108-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)thienyl-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-Dibenzothiophen-4-ylthiophene-2-sulfonamide；5-dibenzothiophen-4-ylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1620108-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S₃
• 分子量: 345.467
• InChiKey: GZMFYMWFOVVOOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-磺酰胺 、 potassium (dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)trifluoroborate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)thienyl-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩磺酰胺与有机三氟硼酸盐的芳基化和杂芳基化

  摘要：

  在磺酰胺氮上没有保护基团的情况下，已经开发了一种温和、实用的方案，用于将未受保护的噻吩磺酰胺与空气和台式稳定的有机三氟硼酸盐进行 Suzuki 交叉偶联。所开发的合成方法可用于在耐受广泛官能团的条件下制备各种芳基化和杂芳基化噻吩磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo501323z

文献信息

• Arylation and Heteroarylation of Thienylsulfonamides with Organotrifluoroborates
  作者：Mnaza Noreen、Nasir Rasool、Mirna El Khatib、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jo501323z

  日期：2014.8.1

  the Suzuki cross-coupling of unprotected thienylsulfonamides from air- and bench-stable organotrifluoroborates in the absence of a protecting group on the sulfonamide nitrogen. The developed synthetic method can be applied to the preparation of various arylated and heteroarylated thienylsulfonamides under conditions that are tolerant of a broad range of functional groups.

  在磺酰胺氮上没有保护基团的情况下，已经开发了一种温和、实用的方案，用于将未受保护的噻吩磺酰胺与空气和台式稳定的有机三氟硼酸盐进行 Suzuki 交叉偶联。所开发的合成方法可用于在耐受广泛官能团的条件下制备各种芳基化和杂芳基化噻吩磺酰胺。