N-甲基-1-三甲基硅烷基-N-(三甲基硅烷基甲基)甲胺 | 69320-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-1-三甲基硅烷基-N-(三甲基硅烷基甲基)甲胺
• 英文名称: N,N-Bis(trimethylsilylmethyl)methylamin
• 英文别名: N-methyl-N,N-bis(trimethylsilylmethyl)amine；Methanamine, N-methyl-1-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)-；N-methyl-1-trimethylsilyl-N-(trimethylsilylmethyl)methanamine
• CAS: 69320-67-8
• 化学式: C₉H₂₅NSi₂
• 分子量: 203.475
• InChiKey: JICBIWIIOAGBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1-三甲基硅烷基-N-(三甲基硅烷基甲基)甲胺 在 四氯化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N-methyl-N,N-bis(trimethylsilylmethyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基胺与四氯化碳反应的NMR，IR和ESR光谱研究

  摘要：

  本文报道了α-甲硅烷基胺与CCl 4反应的高反应性。与Et 3 N不同，α-甲硅烷基胺在日光照射下迅速与CCl 4反应，以92-98％的产率形成α-甲硅烷基胺盐酸盐。显示了α-甲硅烷基胺和溶剂的结构对转化率的影响。通过NMR，ESR和IR光谱研究了α-甲硅烷基胺与CCl 4的相互作用。通过ESR光谱用CH 3 CN和C的反应混合物中的自旋阱（MNP，ND和PBN）检测到α-甲硅烷基胺的C中心自由基6 H 6和它显示了该反应的自由基特征。CH 3 CN和C 6 H 6均用作该反应的溶剂和试剂。讨论了α-甲硅烷基胺与CCl 4相互作用的机理。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1442
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Methyl-bis-tributylstannanylmethyl-amine 生成 N-甲基-1-三甲基硅烷基-N-(三甲基硅烷基甲基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  功能性取代的N，N-二烷基氨基甲基锂化合物

  摘要：

  通过适当的（N-烷基-N-甲基氨基甲基）三丁基锡化合物和三丁基锡化合物之间的金属转移反应，以中等至高收率制备了各种官能取代的N-烷基-N-甲基氨基甲基锂化合物CH 3（R）NCH 2 Li。正丁基锂。而且，通过该合成方法获得了双（N-硫代甲基）甲胺。发现N-苄基-N甲基氨基甲基锂（I）容易进行1,2-阴离子重排，得到N-硫代-N-甲基-β-苯乙胺，类似于金属醚的“ Wittig重排”反应。通过使用（I）已经实现了醛的合成有用的亲核甲基氨基甲基化[即，从RCHO到RCH（OH）CH 2 NHCH 3 ]。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)91484-0

文献信息

• Functionally-substituted N,N-dialkylaminomethyllithium compounds
  作者：Donald J. Peterson、James F. Ward

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91484-0

  日期：1974.2

  method. N-Benzyl-Nmethylaminomethyllithium (I) was found to readily undergo a 1,2-anionic rearrangement to give N-lithio-N-methyl-β-phenethylarnine, a reaction analogous to the “Wittig rearrangement” of metalated ethers. A synthetically useful nucleophilic methylaminomethylation of an aldehyde [i.e., RCHO to RCH(OH)CH2NHCH3] has been effected through the use of (I).

  通过适当的（N-烷基-N-甲基氨基甲基）三丁基锡化合物和三丁基锡化合物之间的金属转移反应，以中等至高收率制备了各种官能取代的N-烷基-N-甲基氨基甲基锂化合物CH 3（R）NCH 2 Li。正丁基锂。而且，通过该合成方法获得了双（N-硫代甲基）甲胺。发现N-苄基-N甲基氨基甲基锂（I）容易进行1,2-阴离子重排，得到N-硫代-N-甲基-β-苯乙胺，类似于金属醚的“ Wittig重排”反应。通过使用（I）已经实现了醛的合成有用的亲核甲基氨基甲基化[即，从RCHO到RCH（OH）CH 2 NHCH 3 ]。
• NMR, IR, and ESR spectroscopic investigation of reaction of<i>α</i>-silylamines with carbon tetrachloride
  作者：Nataliya F. Lazareva、Tamara I. Vakul'skaya、Igor M. Lazarev

  DOI：10.1002/poc.1442

  日期：2009.2

  α‐silylamine hydrochloride salts in 92–98% yields. The influence of structure of α‐silylamines and solvent on the degree of conversion was displayed. The interaction of α‐silylamines with CCl4 was studied by NMR, ESR, and IR spectroscopy. C‐centered radicals of α‐silylamines were detected by ESR spectroscopy with spin traps (MNP, ND, and PBN) in reaction mixtures in CH3CN and C6H6 and it show the radical character

  本文报道了α-甲硅烷基胺与CCl 4反应的高反应性。与Et 3 N不同，α-甲硅烷基胺在日光照射下迅速与CCl 4反应，以92-98％的产率形成α-甲硅烷基胺盐酸盐。显示了α-甲硅烷基胺和溶剂的结构对转化率的影响。通过NMR，ESR和IR光谱研究了α-甲硅烷基胺与CCl 4的相互作用。通过ESR光谱用CH 3 CN和C的反应混合物中的自旋阱（MNP，ND和PBN）检测到α-甲硅烷基胺的C中心自由基6 H 6和它显示了该反应的自由基特征。CH 3 CN和C 6 H 6均用作该反应的溶剂和试剂。讨论了α-甲硅烷基胺与CCl 4相互作用的机理。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.