N-甲基-1-苯基-3-丁胺 | 63957-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-甲基-1-苯基-3-丁胺
• 英文名称: N-methyl-(1-methyl-3-phenylpropyl)amine
• 英文别名: methyl(4-phenylbutan-2-yl)amine；Methamphetamin；methyl-(1-methyl-3-phenyl-propyl)-amine；Methyl-(β-benzyl-isopropyl)-amin；γ-Methylamino-α-phenyl-butan；α,N-dimethyl-benzenepropaneamine；1-Phenyl-3-methylaminobutane；N-methyl-4-phenylbutan-2-amine
• CAS: 63957-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• mdl: MFCD01694883
• 分子量: 163.263
• InChiKey: PUAUJIPHHQUZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1-苯基-3-丁胺 在 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到N-methyl-N-(4-phenylbutan-2-yl)aminosulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基易位的2-烷基氮杂氮杂环化合物的区域选择性侧链胺化：四皂素T8的全合成

  摘要：

  据报道，饱和的2-烷基氮杂环的侧链具有区域选择性的γ-CH胺化反应，该过程通过磺酰胺定向的1,6-自由基易位进行。生物碱四皂甙T8和非天然类似物的简短合成突显了这种快速获取1,3-二胺的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc07625b
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(1-methyl-3-phenyl-propyl)-carbamonitrile 在 盐酸 作用下， 生成 N-甲基-1-苯基-3-丁胺
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Neumann, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 53,54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Disulfonimide‐Catalyzed Asymmetric Reduction of <i>N</i> ‐Alkyl Imines
  作者：Vijay N. Wakchaure、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201504052

  日期：2015.9.28

  A chiral disulfonimide (DSI)‐catalyzed asymmetric reduction of N‐alkyl imines with Hantzsch esters as a hydrogen source in the presence of Boc2O has been developed. The reaction delivers Boc‐protected N‐alkyl amines with excellent yields and enantioselectivity. The method tolerates a large variety of alkyl amines, thus illustrating potential for a general reductive cross‐coupling of ketones with diverse

  在Boc 2 O存在的情况下，已开发出一种以Hantzsch酯为氢源的手性二磺酰亚胺（DSI）催化N烷基亚胺的不对称还原。该反应可提供具有出色收率和对映选择性的Boc保护的N-烷基胺。该方法可耐受多种烷基胺，从而说明了酮与各种胺的一般还原性交叉偶联的潜力，并已用于药物（S）-利伐斯的明，NPS R-568盐酸盐的合成，以及（R）-芬迪林。
• Photometric Characterization of the Reductive Amination Scope of the Imine Reductases from<i>Streptomyces tsukubaensis</i>and<i>Streptomyces ipomoeae</i>
  作者：Philipp Matzel、Lukas Krautschick、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/cbic.201700257

  日期：2017.10.18

  reductive amination catalyzed by two promising imine reductases is established in a rapid photometric NADPH assay. Substrates ranging from aldehydes to ketones and from primary to secondary amines are accepted, thus giving access to various secondary and tertiary amine products.

  两种酶663种组合：在快速光度NADPH分析中确定了由两种有前途的亚胺还原酶催化的还原胺化中的底物范围。可以接受从醛到酮以及从伯胺到仲胺的各种底物，因此可以使用各种仲胺和叔胺产品。
• EFFICIENT PREPARATION OF N-BENZYL SECONDARY AMINES VIA BENZYLAMINE?BORANE MEDIATED REDUCTIVE AMINATION
  作者：Matt Peterson、Adam Bowman、Sarah Morgan

  DOI：10.1081/scc-120002129

  日期：——

  ABSTRACT An efficient one-pot reductive amination protocol for preparing N-benzyl secondary amines is described.

  摘要描述了一种用于制备 N-苄基仲胺的高效一锅还原胺化方案。
• Synthesis of Primary Amines and<i>N</i>-Methylamines by the Electrophilic Amination of Grignard Reagents with 2-Imidazolidinone<i>O</i>-Sulfonyloxime
  作者：Mitsuru Kitamura、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.76.1063

  日期：2003.5

  2-Imidazolidinone O-sulfonyloxime reacts with various aryl and alkyl Grignard reagents as an electrophilic amination reagent, giving N-alkylated imines. The resulting imines are transformed to primary amines and N-methyl secondary amines by hydrolysis with CsOH and LiAlH4 reduction, respectively.

  2-咪唑烷酮 O-磺酰肟作为亲电胺化试剂与各种芳基和烷基格氏试剂反应，生成 N-烷基化亚胺。所得亚胺分别通过 CsOH 和 LiAlH4 还原水解转化为伯胺和 N-甲基仲胺。
• Identification of Novel Bacterial Members of the Imine Reductase Enzyme Family that Perform Reductive Amination
  作者：Scott P. France、Roger M. Howard、Jeremy Steflik、Nicholas J. Weise、Juan Mangas-Sanchez、Sarah L. Montgomery、Robert Crook、Rajesh Kumar、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201701408

  日期：2018.2.7

  construct chiral and achiral amine frameworks. Imine reductase (IRED) biocatalysts represent a versatile family of enzymes for amine synthesis through NADPH‐mediated imine reduction. The reductive aminases (RedAms) are a subfamily of IREDs that were recently shown to catalyze imine formation as well as imine reduction. Herein, a diverse library of novel enzymes were expressed and screened as cell‐free lysates

  羰基化合物的还原胺化是快速构建手性和非手性胺骨架的最有效方法之一。亚胺还原酶（IRED）生物催化剂代表了通过NADPH介导的亚胺还原来合成胺的多种酶。还原性氨基酶（RedAms）是IRED的一个亚家族，最近被证明可催化亚胺的形成以及亚胺的还原。本文中，表达了多种多样的新型酶文库，并将其筛选为无细胞裂解物，以促进还原胺化，从而扩展已知的生物催化剂套件进行转化并鉴定出具有潜在工业应用价值的酶。检查了一系列的酮和胺，并鉴定了能够接受苄胺，吡咯烷，氨和苯胺的酶。 ee可以实现。制备规模的反应是使用低胺当量（1.5或2.0）的甲胺，烯丙胺和吡咯烷进行的，转化率高达99％以上，收率达到76％。