2-(1-hydroxyallyl)-6-methylphenol | 911817-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyallyl)-6-methylphenol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-2-propenyl)-6-methylphenol；2-(1-hydroxyprop-2-enyl)-6-methylphenol
• CAS: 911817-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: JENPFSQMBWBDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyallyl)-6-methylphenol 在 2,2'-联吡啶 、 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到8-甲基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 乙烯基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-(1-hydroxyallyl)-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）络合物催化的烯丙基环化反应生成的2H-Chromenes

  摘要：

  据报道，一种基于铁（III）络合物催化的2-（1-羟基烯丙基）苯酚环化的简单方法可以使用多种2 H-色烯。该方法应用于天然产物替弗洛韦汀B的全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500058

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Eight-Membered Heterocycles <i>via</i> an Allylation/Ring Expansion Sequence Enabled by Multiple Catalysis
  作者：Wu-Lin Yang、Yuan-Lin Wang、Wen Li、Bu-Ming Gu、Si-Wen Wang、Xiaoyan Luo、Bo-Xue Tian、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acscatal.1c03711

  日期：2021.10.15

  unfavorable enthalpy and entropy factors, as well as transannular interactions. The present work addresses this issue by designing an asymmetric allylation/ring expansion reaction of 2-(1-hydroxyallyl)phenols and cyclobutanone carboxamides enabled by sequential iridium/zinc/bifunctional squaramide catalysis, affording a series of 8-membered benzo[b]oxocines in high yields with high diastereo- and enantioselectivities

  由于它们普遍存在于天然产物和生物活性药物中，因此开发具有高效和出色立体控制的手性中等大小杂环的构建方案引起了人们的极大兴趣。尽管如此，由于不利的焓和熵因子以及跨环相互作用，当前的合成方法受到限制。目前的工作通过设计 2-(1-羟基烯丙基) 苯酚和环丁酮甲酰胺的不对称烯丙基化/扩环反应来解决这个问题，该反应由顺序铱/锌/双功能方酸酰胺催化实现，提供一系列 8 元苯并 [ b]] oxocines 高产，高非对映选择性和对映选择性。机理研究表明，对映选择性受手性铱催化剂控制，而密度泛函理论计算表明，非对映选择性受手性双功能方酸酰胺催化剂控制。此外，顺序烯丙基化反应策略也被证明适用于两种对映体富集的氮杂环，8 元苯并 [ b ] azocine 和多环环丁 [ b ] 喹啉的合成。
• Production Process of cyclopropylphenol derivatives
  申请人：Tsukamoto Yoshihisa

  公开号：US20090054681A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A process for producing a cyclopropylphenol represented by of formula (10): wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each may represent a hydrogen; Z represents a hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or phenyl; and Y 1 , Y 2 and Y 3 each may represent a hydrogen; by reacting a compound of formula (7): wherein X represents a halogen; and V represents a hydrogen or —W—R 5 , with a metal, metal salt or organometallic compound of formula (8): M 2 to obtain a compound of formula (9): and obtaining a compound represented by general of formula (10) by hydrolysis in the case wherein V represents —W—R 5 , wherein W is CO, SO or SO 2 and R 5 is alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, alkoxy or haloalkoxy.

  一种生产环丙基酚的方法，其化学式表示为(10): 其中，R1、R2、R3和R4均可代表氢原子；Z代表氢原子、烷基、烯基、炔基、环烷基或苯基；Y1、Y2和Y3均可代表氢原子。该方法通过将化合物(7)： 其中，X代表卤素；V代表氢原子或-W-R5，与化合物(8)： M2代表金属、金属盐或有机金属化合物，反应得到化合物(9)： 在V代表-W-R5的情况下，通过水解得到化学式为(10)的化合物，其中W为CO、SO或SO2，R5为烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、烷氧基或卤代烷氧基。
• Process for producing cyclopropylphenol derivative
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：US07629494B2

  公开（公告）日：2009-12-08

  A process for producing a cyclopropylphenol represented by of formula (10): wherein R1, R2, R3 and R4 each may represent a hydrogen; Z represents a hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or phenyl; and Y1, Y2 and Y3 each may represent a hydrogen; by reacting a compound of formula (7): wherein X represents a halogen; and V represents a hydrogen or —W—R5, with a metal, metal salt or organometallic compound of formula (8): M2 to obtain a compound of formula (9): and obtaining a compound of formula (10) by hydrolysis in the case wherein V represents —W—R5, wherein W is CO, SO or SO2 and R5 is alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, alkoxy or haloalkoxy.

  一种制备环丙基苯酚的方法，其化学式表示为（10）：其中R1、R2、R3和R4均可表示氢；Z表示氢、烷基、烯基、炔基、环烷基或苯基；Y1、Y2和Y3均可表示氢；通过将化合物（7）：其中X表示卤素；V表示氢或-W-R5，与化合物（8）的金属、金属盐或有机金属化合物反应，得到化合物（9）：并在V表示-W-R5的情况下通过水解得到化合物（10），其中W为CO、SO或SO2，R5为烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、炔基、苯基、烷氧基或卤代烷氧基。
• Enantioselective Synthesis of Spiroketals and Spiroaminals via Gold and Iridium Sequential Catalysis
  作者：Wu‐Lin Yang、Xin‐Yu Shang、Xiaoyan Luo、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202203661

  日期：2022.6.27

  reaction of 2-(1-hydroxyallyl)phenols/2-(1-hydroxyallyl)anilines with alkynyl alcohols/amides was realized by using a novel Au/Ir sequential catalytic system, which enables the facile synthesis of structurally diverse spiroketals and spiroaminals with up to high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  2-(1-羟基烯丙基)酚/2-(1-羟基烯丙基)苯胺与炔醇/酰胺的不对称级联反应是通过使用一种新型的Au/Ir顺序催化体系实现的，该体系能够轻松合成结构多样的螺缩酮和具有高达高的非对映选择性和优异的对映选择性的螺胺。
• Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Bisbenzannulated Spiroketals and Spiroaminals by Ir/Ag/Acid Ternary Catalysis
  作者：Wu‐Lin Yang、Xin‐Yu Shang、Tao Ni、Hui Yan、Xiaoyan Luo、Hanliang Zheng、Zhong Li、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202210207

  日期：2022.10.17

  allylation/spiroketalization cascade reaction of o-alkynylacetophenones and (1-hydroxyallyl)phenols enabled by Ir/Ag/acid ternary catalysis was developed, affording structurally diverse bisbenzannulated [6,6]-spiroketals in high efficiency with mostly high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  开发了通过 Ir/Ag/酸三元催化实现的邻炔基苯乙酮和（1-羟基烯丙基）酚的环异构化/不对称烯丙基化/螺缩酮化级联反应，提供结构多样的双苯并环化 [6,6]-螺缩酮，效率高，非对映选择性高和优异的对映选择性。