2-N,N-dimethylamino-7-acetoxytropone | 136738-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-N,N-dimethylamino-7-acetoxytropone
• 英文别名: [6-(Dimethylamino)-7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl] acetate
• CAS: 136738-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UNAUPQDXAFAOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylamino)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以20%的产率得到2-N,N-dimethylamino-7-acetoxytropone
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Acetoxyl Group in Tropone and Azulene Nuclei Using Palladium(II) Acetate: Reactions of 2-Aminotropones and Azulenes with Palladium(II) Acetate.

  摘要：

  2-(N,N-二甲氨基)-和2-(N,N-二乙氨基)托酮与乙酸钯(II)在苯中在乙酸钠存在下反应，得到相应的7-乙酰氧基化2-氨基托酮。用甘菊环进行类似的乙酰氧基化反应，得到 1-乙酰氧基-和 1, 3-二乙酰氧基甘菊环。另一方面，在使用2-(N-甲基)苯胺托罗酮的反应中，7位发生苯基化。乙酰氧基化被认为是通过氨基被钯氧化形成的自由基阳离子络合物进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1843

文献信息

• Introduction of Acetoxyl Group in Tropone and Azulene Nuclei Using Palladium(II) Acetate: Reactions of 2-Aminotropones and Azulenes with Palladium(II) Acetate.
  作者：Katsuhiro SAITO、Masatoshi KOZAKI、Kazuya UENISHI、Noritaka ABE、Kensuke TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1843

  日期：——

  Reactiond of 2-(N, N-dimethylamino)- and 2-(N, N-diethylamino)tropones with palladium (II) acetate in benzene in the presence of sodium acetate afforded the corresponding 7-acetoxylated 2-aminotropones. A similar acetoxylation reaction proceeded with azulene to give 1-acetoxy- and 1, 3-diacetoxyazulenes. On the other hand, phenylation at the 7-position occurred in the reaciton using 2-(N-methyl)anilinotoropone. The acetoxylations are considered to proceed through radical cation complexes formed through oxidation of amino groups by palladium.

  2-(N,N-二甲氨基)-和2-(N,N-二乙氨基)托酮与乙酸钯(II)在苯中在乙酸钠存在下反应，得到相应的7-乙酰氧基化2-氨基托酮。用甘菊环进行类似的乙酰氧基化反应，得到 1-乙酰氧基-和 1, 3-二乙酰氧基甘菊环。另一方面，在使用2-(N-甲基)苯胺托罗酮的反应中，7位发生苯基化。乙酰氧基化被认为是通过氨基被钯氧化形成的自由基阳离子络合物进行的。