tetraoxa[8]circulene | 28885-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tetraoxa[8]circulene
• 英文别名: Tetraphenylenotetrafuran；5,10,15,28-Tetraoxanonacyclo[17.8.1.04,26.06,25.09,24.011,23.014,22.016,21.020,27]octacosa-1(27),2,4(26),6(25),7,9(24),11(23),12,14(22),16(21),17,19-dodecaene
• CAS: 28885-61-2
• 化学式: C₂₄H₈O₄
• 分子量: 360.325
• InChiKey: CJZVWGSBGCEZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraoxa[8]circulene 、 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  反芳香族壁纳米空间

  摘要：

  在过去的几十年里，已经报道了几种分子笼、主体和纳米多孔材料，包括纳米尺寸的空腔 1-5，包括配位驱动的纳米笼 6。此类纳米笼已广泛用于分子识别、分离、稳定和促进不寻常的化学反应，以及其他应用 3-10。大多数报道的分子宿主内的纳米空间都被芳香壁所限制，芳香壁的特性有助于确定主客体行为。然而，由于抗芳族化合物的不稳定性，还没有开发出由抗芳族墙包围的纳米空间笼。因此，反芳香壁对纳米空间特性的影响仍然未知。在这里，我们展示了在由四个金属离子和六个相同的反芳香壁组成的自组装笼内构建反芳香壁纳米空间。计算表明，围绕该纳米空间的反芳香族部分的磁效应相互增强。由于周围环的组合抗芳香去屏蔽效应，结合客体分子的 1 H 核磁共振 (NMR) 信号证实了这一预测，在高达百万分之 24 (ppm) 的化学位移值下观察到这些信号。该值从游离客体的值偏移 15 ppm，是迄今为止观察到的由反芳香环境引起的最大 1H

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1661-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基对苯醌 在 三氟化硼乙醚 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tetraoxa[8]circulene
  参考文献：
  名称：

  四叔丁基四氧杂[8]环烯及其异常聚集行为

  摘要：

  我们描述了通过 BF 3 ·OEt 2 介导的叔丁基-1,4-苯醌四聚作用合成只有四个取代基的四氧杂[8]环烯的第一个例子。四叔丁基四氧杂 [8] 环烯的四种区域异构体中的两种已被分离出来，并通过单晶 X 射线分析进行了表征。发现四叔丁基四氧杂[8]环烯在溶液中通过协同聚合机制聚集，尽管用大叔丁基取代基官能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100966

文献信息

• Electronic Materials: An Antiaromatic Propeller Made from the Four‐Fold Fusion of Tetraoxa[8]circulene and Perylene Diimides
  作者：Viktor B. R. Pedersen、Stephan K. Pedersen、Zexin Jin、Nicolaj Kofod、Bo W. Laursen、Glib V. Baryshnikov、Colin Nuckolls、Michael Pittelkow

  DOI：10.1002/anie.202212293

  日期：2022.11.25

  Annelating the antiaromatic tetraoxa[8]circulene with four perylenediimide units yields an intensely absorbing and emissive charge-transfer molecule. The aromatic/antiaromatic character of neutral and charged species and the incorporation in bulk hetero junction solar cell (power conversion efficiency of 6.4 %) is described.

  用四个苝二酰亚胺单元对反芳香族四氧杂[8]环烯进行退火，产生强烈吸收和发射的电荷转移分子。描述了中性和带电物质的芳香族/反芳香族特征以及在体异质结太阳能电池中的结合（功率转换效率为 6.4%）。
• An antiaromatic-walled nanospace
  作者：Masahiro Yamashina、Yuya Tanaka、Roy Lavendomme、Tanya K. Ronson、Michael Pittelkow、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1038/s41586-019-1661-x

  日期：2019.10.24

  which are observed at chemical shift values of up to 24 parts per million (ppm), owing to the combined antiaromatic deshielding effect of the surrounding rings. This value, shifted 15 ppm from that of the free guest, is the largest 1H NMR chemical shift displacement resulting from an antiaromatic environment observed so far. This cage may thus be considered as a type of NMR shift reagent, moving guest

  在过去的几十年里，已经报道了几种分子笼、主体和纳米多孔材料，包括纳米尺寸的空腔 1-5，包括配位驱动的纳米笼 6。此类纳米笼已广泛用于分子识别、分离、稳定和促进不寻常的化学反应，以及其他应用 3-10。大多数报道的分子宿主内的纳米空间都被芳香壁所限制，芳香壁的特性有助于确定主客体行为。然而，由于抗芳族化合物的不稳定性，还没有开发出由抗芳族墙包围的纳米空间笼。因此，反芳香壁对纳米空间特性的影响仍然未知。在这里，我们展示了在由四个金属离子和六个相同的反芳香壁组成的自组装笼内构建反芳香壁纳米空间。计算表明，围绕该纳米空间的反芳香族部分的磁效应相互增强。由于周围环的组合抗芳香去屏蔽效应，结合客体分子的 1 H 核磁共振 (NMR) 信号证实了这一预测，在高达百万分之 24 (ppm) 的化学位移值下观察到这些信号。该值从游离客体的值偏移 15 ppm，是迄今为止观察到的由反芳香环境引起的最大 1H
• Tetra-tert-butyltetraoxa[8]circulene and Its Unusual Aggregation Behaviour
  作者：Theis Brock-Nannestad、Christian B. Nielsen、Magnus Schau-Magnussen、Peter Hammershøj、Theis K. Reenberg、Asger B. Petersen、Denis Trpcevski、Michael Pittelkow

  DOI：10.1002/ejoc.201100966

  日期：2011.11

  first example of the synthesis of a tetraoxa[8]circulene with only four substituents by means of BF 3 ·OEt 2 mediated tetramerisation of tert-butyl-1,4-benzoquinone. Two of the four regioisomers of tetra-tert-butyltetraoxa[8]circulene have been isolated and characterised by single-crystal X-ray analysis. It was found that the tetra-tert-butyltetraoxa[8]circulenes aggregate in solution through a cooperative

  我们描述了通过 BF 3 ·OEt 2 介导的叔丁基-1,4-苯醌四聚作用合成只有四个取代基的四氧杂[8]环烯的第一个例子。四叔丁基四氧杂 [8] 环烯的四种区域异构体中的两种已被分离出来，并通过单晶 X 射线分析进行了表征。发现四叔丁基四氧杂[8]环烯在溶液中通过协同聚合机制聚集，尽管用大叔丁基取代基官能化。