obtusifolione | 26840-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: obtusifolione
• 英文别名: (4S,5S,10S,13R,14R,17R)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,4,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 26840-56-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: LVVYGYJJXOCTTM-PJXANJJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  obtusifolione 在 重水 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ochromonas malhamensis 将钝叶醇转化为多孔甾醇过程中 C-4 去甲基化的立体化学

  摘要：

  摘要 Obtusifoliol-[2,2,4- 3 H 3 ] 被合成并与金藻藻Ochromonas malhamensis 孵育，将其转化为poriferasterol。应用于 poriferasterol 的反应序列表明，保留在 C-4 的氚占据了 4α 位。这表明 O. malhamensis 对 4α-甲基甾醇前体的生物 C-4 去甲基化导致轴向 4β-氢转化为 4-去甲基甾醇产物的赤道 4α-位置。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(71)85069-0
• 作为产物：
  描述：

  lanosterol 生成 obtusifolione
  参考文献：
  名称：

  Effect on ergosterol biosynthesis of a fungicide, SSF-109, in Botrytis cinerea

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85178-i

文献信息

• Harref, A. Ben; Lavergne, J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 965 - 972
  作者：Harref, A. Ben、Lavergne, J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• SHIRANE, NOBORU;MURABAYASHI, AKIRA;MASUKO, MICHIO;UOMORI, ATSUKO;YOSHIMUR+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2513-2520
  作者：SHIRANE, NOBORU、MURABAYASHI, AKIRA、MASUKO, MICHIO、UOMORI, ATSUKO、YOSHIMUR+

  DOI：——

  日期：——
• Effect on ergosterol biosynthesis of a fungicide, SSF-109, in Botrytis cinerea
  作者：Noboru Shirane、Akira Murabayashi、Michio Masuko、Atsuko Uomori、Yohko Yoshimura、Shujiro Seo、Kiyohisa Uchida、Ken'ichi Takeda

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85178-i

  日期：1990.1
• Stereochemistry of C-4 demethylation during conversion of obtusifoliol into poriferasterol by Ochromonas malhamensis
  作者：Furn F. Knapp、L.John Goad、Trevor W. Goodwin

  DOI：10.1016/0031-9422(71)85069-0

  日期：1977.1

  H 3 ] was synthesised and incubated with the chrysophyte alga Ochromonas malhamensis which converted it into poriferasterol. A reaction sequence applied to poriferasterol showed that the tritium retained at C-4 occupied the 4α-position. This demonstrates that biological C-4 demethylation of a 4α-methylsterol precursor by O. malhamensis results in the axial 4β-hydrogen being inverted into the equatorial

  摘要 Obtusifoliol-[2,2,4- 3 H 3 ] 被合成并与金藻藻Ochromonas malhamensis 孵育，将其转化为poriferasterol。应用于 poriferasterol 的反应序列表明，保留在 C-4 的氚占据了 4α 位。这表明 O. malhamensis 对 4α-甲基甾醇前体的生物 C-4 去甲基化导致轴向 4β-氢转化为 4-去甲基甾醇产物的赤道 4α-位置。