2-(p-nitrobenzylthio)-3-methylquinoxaline | 84546-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(p-nitrobenzylthio)-3-methylquinoxaline
• 英文别名: 2-Methyl-3-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]quinoxaline
• CAS: 84546-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: WBURVBDAVQDUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(p-nitrobenzylthio)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉衍生物的合成与反应

  摘要：

  3-甲基-2(1H) 喹喔啉酮 (1) 与烷基、苄基和芳烃磺酰卤在 K2CO3 存在下在无水丙酮中反应得到 1-取代的 3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮 (2a-g)。然而，1 在相同条件下与苯甲酰氯反应生成 3-甲基-2-喹喔啉基苯甲酸酯，而它在无水吡啶中与 P2S5 反应生成 3-甲基-2(1H) 喹喔啉硫酮 (4)。在无水丙酮中，在 K2CO3 存在下，用碘甲烷处理 4 得到 2-甲基-3-（甲硫基）喹喔啉，而不是从 2a 和 P2S5 在无水吡啶中获得的 1,3-二甲基-2（1H）-喹喔啉硫酮. 在K 2 CO 3 存在下在无水丙酮中用苄基溴和/或对硝基苄基溴处理4得到2-苄硫基和2-(对硝基苄基硫基)-3-甲基喹喔啉。1-甲基-3-（取代苯乙烯基）-2（1H）-喹喔啉酮（8a-m）的合成是通过2a与芳香醛的缩合来实现的。苯硫酚和巯基乙酸与 8 的加成得到 1-甲基-3-[2-(取代苯硫基)乙基]-2(1H)-喹喔啉

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1653