5,7-Dichlor-3-methyl-1,2-benzisoxazol | 63770-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5,7-Dichlor-3-methyl-1,2-benzisoxazol
• 英文别名: 5,7-dichloro-3-methyl-benzo[d]isoxazole；5,7-Dichloro-3-methylbenzisoxazole；5,7-dichloro-3-methyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 63770-52-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO
• 分子量: 202.04
• InChiKey: VVMCXKYLXHVURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 5,7-Dichlor-3-methyl-1,2-benzisoxazol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79 %的产率得到5,7-dichloro-3-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 Ir 催化 3-取代 1,2-苯并恶唑的位点选择性 C−H 三氟甲基化

  摘要：

  已经公开了在室温下，在fac -Ir(ppy) 3存在下，使用 Togni 试剂 II 在 1,2-苯并恶唑的 C-4 位上可见光诱导 C-H 三氟甲基化的新方案。该方法具有操作简单、效率高、选择性强等特点。

  DOI：

  10.1007/s10593-024-03336-w
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-二氯-2'-羟基苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,7-Dichlor-3-methyl-1,2-benzisoxazol
  参考文献：
  名称：

  从单个N–Cl亚胺中发散和选择性合成异构苯并恶唑

  摘要：

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。

  DOI：

  10.1021/ol202844c

文献信息

• Kalkote,U.R.; Goswami,D.D., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1847 - 1850
  作者：Kalkote,U.R.、Goswami,D.D.

  DOI：——

  日期：——
• KALKOTE U. R.; GOSWAMI D. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO
  作者：KALKOTE U. R.、 GOSWAMI D. D.

  DOI：——

  日期：——
• A Divergent and Selective Synthesis of Isomeric Benzoxazoles from a Single N–Cl Imine
  作者：Cheng-yi Chen、Teresa Andreani、Hongmei Li

  DOI：10.1021/ol202844c

  日期：2011.12.2

  divergent and regioselective synthesis of either 3-substituted benzisoxazoles or 2-substituted benzoxazoles from readily accessible ortho-hydroxyaryl N–H ketimines is described. The reaction proceeds in two distinct pathways through a common N–Cl imine intermediate: (a) N–O bond formation to form benzisoxazole under anhydrous conditions and (b) NaOCl mediated Beckmann-type rearrangement to form benzoxazole

  描述了从容易获得的邻羟基芳基NH酮亚胺中发散和区域​​选择性合成3-取代的苯并异恶唑或2-取代的苯并恶唑的方法。反应通过共同的N–Cl亚胺中间体以两种不同的途径进行：（a）在无水条件下形成N–O键形成苯并异恶唑；（b）分别由NaOCl介导的贝克曼型重排形成苯并恶唑。反应路径还取决于芳环的电子性质，富电子的芳环有利于重排，缺电子的环有利于N–O键的形成。提出了通过[1,2]-芳基净迁移的贝克曼型重排机制，用于形成2-取代的苯并恶唑。
• 10.1007/s10593-024-03336-w
  作者：Xiao, Ming-Ming、Hua, Ming-Qing、Mou, Fang-You、Xiong, Heng-Ying

  DOI：10.1007/s10593-024-03336-w

  日期：——

  A new protocol for visible-light-induced C–H trifluoromethylation at C-4 position of 1,2-benzoxazoles has been disclosed with Togni reagent II at room temperature in the presence of fac-Ir(ppy)3. This approach features simple operation, high efficiency, and specific selectivity.

  已经公开了在室温下，在fac -Ir(ppy) 3存在下，使用 Togni 试剂 II 在 1,2-苯并恶唑的 C-4 位上可见光诱导 C-H 三氟甲基化的新方案。该方法具有操作简单、效率高、选择性强等特点。