[1,2-b:4,3-b']bis(benzo[d]thiophen)-6-one | 1198119-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: [1,2-b:4,3-b']bis(benzo[d]thiophen)-6-one
• 英文别名: 9,13-Dithiapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.014,19]nonadeca-1(12),2(10),3,5,7,14,16,18-octaen-11-one；9,13-dithiapentacyclo[10.7.0.02,10.03,8.014,19]nonadeca-1(12),2(10),3,5,7,14,16,18-octaen-11-one
• CAS: 1198119-03-7
• 化学式: C₁₇H₈OS₂
• 分子量: 292.382
• InChiKey: VEAHZRWDZOINNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bibenzo[b]thiophene 、 二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79.4%的产率得到[1,2-b:4,3-b']bis(benzo[d]thiophen)-6-one
  参考文献：
  名称：

  二苯并[d,d']苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩和环戊二烯[1,2-b:4,3-b']双(苯并[d]噻吩)的高效合成)-6-一。

  摘要：

  以3,3'-联[苯并[b]噻吩]为原料，合成了二苯并[d,d']苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩，一种[5]杂螺旋通过甲酰化和 McMurry 反应以 60% 的产率有效地进行。Cyclopenta[1,2-b:4,3-b']bis(benzo[d]thiophen)-6-one 是另一种有趣的螺旋酮，通过 3,3'-的去质子化和酮化也以 79% 的产率制备双[苯并[b]噻吩]。此外，还描述了二苯并[d,d']苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩的单晶结构和两种标题化合物的紫外-可见光谱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.55

文献信息

• The efficient synthesis of dibenzo[<i>d</i>,<i>d</i>′]benzo[1,2-<i>b</i>:4,3-<i>b</i>′]dithiophene and cyclopenta[1,2-<i>b</i>:4,3-<i>b</i>′]bis(benzo[<i>d</i>]thiophen)-6-one
  作者：Zhihua Wang、Sheng Zhu、Jianwu Shi、Hua Wang

  DOI：10.3762/bjoc.5.55

  日期：——

  3,3'-bi[benzo[b]thiophenyl] as starting material, dibenzo[d,d']benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene, a [5]heterohelicene, was synthesized efficiently in 60% yield via formylation and McMurry reaction. Cyclopenta[1,2-b:4,3-b']bis(benzo[d]thiophen)-6-one, another interesting helical ketone, was also prepared in 79% yield via deprotonation and ketonization of 3,3'-bi[benzo[b]thiophenyl]. In addition, the single-crystal

  以3,3'-联[苯并[b]噻吩]为原料，合成了二苯并[d,d']苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩，一种[5]杂螺旋通过甲酰化和 McMurry 反应以 60% 的产率有效地进行。Cyclopenta[1,2-b:4,3-b']bis(benzo[d]thiophen)-6-one 是另一种有趣的螺旋酮，通过 3,3'-的去质子化和酮化也以 79% 的产率制备双[苯并[b]噻吩]。此外，还描述了二苯并[d,d']苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩的单晶结构和两种标题化合物的紫外-可见光谱。