(+)-(1R,6S,7R)-7-endo-tert-butyldiphenylsiloxybicyclo<4.2.0>octan-3-one | 152452-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1R,6S,7R)-7-endo-tert-butyldiphenylsiloxybicyclo<4.2.0>octan-3-one
• 英文别名: (1R,6S,7R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybicyclo[4.2.0]octan-3-one
• CAS: 152452-21-6
• 化学式: C₂₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 378.587
• InChiKey: GWDWPVAFQGSXBC-OFAXGOBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,6S,7R)-7-endo-tert-butyldiphenylsiloxybicyclo<4.2.0>octan-3-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+)-(1R,6S,7R)-7-endo-(4-bromobenzoyl)oxy-1-methylbicyclo<4.2.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性环丁烷衍生物的制备：环丁烷单萜，大青松和利奈汀的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  对映体选择性合成环丁烷单萜类，大紫杉醇和莱纳汀的关键中间体是通过将对映体选择性还原前手性环丁烯酮衍生物作为关键步骤来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80356-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxybicyclo<4.2.0>oct-1(6)-en-7-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 (S)-oxazaborolidine 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (+)-(1R,6S,7R)-7-endo-tert-butyldiphenylsiloxybicyclo<4.2.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性环丁烷衍生物的制备：环丁烷单萜，大青松和利奈汀的关键中间体的对映选择性合成

  摘要：

  对映体选择性合成环丁烷单萜类，大紫杉醇和莱纳汀的关键中间体是通过将对映体选择性还原前手性环丁烯酮衍生物作为关键步骤来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80356-0

文献信息

• Preparation of chiral cyclobutane derivatives: enantioselective syntheses of the key intermediates for cyclobutane monoterpenes, grandisol and lineatin
  作者：Tetsuya Toya、Hiromasa Nagase、Toshio Honda

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80356-0

  日期：1993.7

  Enantioselective synthesis of the key intermediates for cyclobutane monoterpenes, grandisol and lineatin was achieved by employing an enantioselective reduction of the prochiral cyclobutenone derivative as a key step.

  对映体选择性合成环丁烷单萜类，大紫杉醇和莱纳汀的关键中间体是通过将对映体选择性还原前手性环丁烯酮衍生物作为关键步骤来实现的。