7-(1-tert-Butoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 123822-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(1-tert-Butoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,3-dioxobutan-2-yl]-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 123822-13-9
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₂O₆
• 分子量: 432.449
• InChiKey: PACJPIKDGIXJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-tert-Butoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-tert-Butoxycarbonylmethyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.

  摘要：

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2063
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 生成 7-(1-tert-Butoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NARITA, XIROKADZU;TODO, JODZO;NITTA, DZYUN;TAKAKI, XIROIKU;IINO, FUMIXIKO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NARITA, XIROKADZU;TODO, JODZO;NITTA, DZYUN;TAKAKI, XIROIKU;IINO, FUMIXIKO+
  作者：NARITA, XIROKADZU、TODO, JODZO、NITTA, DZYUN、TAKAKI, XIROIKU、IINO, FUMIXIKO+

  DOI：——

  日期：——
• Pyridonecarboxylic Acids as Antibacterial Agents. VIII. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids and 7-(1-Aminocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3 carboxylic Acids.
  作者：Yozo TODO、Jun NITTA、Mikako MIYAJIMA、Yoshikazu FUKUOKA、Yoshiko YAMASHIRO、Nagako NISHIDA、Isamu SAIKAWA、Hirokazu NARITA

  DOI：10.1248/cpb.42.2063

  日期：——

  4-Oxo-1, 8-naphthyridine- and 4-oxoquinoline-3-carboxylic acids (2a, b and 3a-l) possessing a 1-amino-cyclopropyl group at the 7-position have been synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activities. The three quinolones (3d, h, i) exhibited potent antibacterial activities against both gram-positive and gram-negative bacteria, which are comparable to those of ciprofloxacin (CPFX) and ofloxacin (OFLX). Among the three compounds, the best pharmacological and pharmacokinetic profile was obtained with 3i, an OFLX analogue, which was considerably less toxic than three reference quinolones (1, CPFX, and OFLX).

  在7位含有1-氨基环丙基的4-氧代-1,8-萘啶酸和4-氧代喹啉-3-羧酸（2a、b和3a-l）已经合成并进行了体外抗菌活性评估。三种喹诺酮（3d、h、i）对革兰阳性和革兰阴性菌表现出强效的抗菌活性，与环丙沙星（CPFX）和氧氟沙星（OFLX）相媲美。在这三种化合物中，3i（一种OFLX类似物）获得了最佳的药理学和药代动力学特征，其毒性远低于三种参考喹诺酮（1、CPFX和OFLX）。