7-hydroxymethyl-2,2,5,8-tetramethyl-chroman-6-ol | 37652-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-hydroxymethyl-2,2,5,8-tetramethyl-chroman-6-ol
• 英文别名: 7-(Hydroxymethyl)-2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 37652-37-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ISQHQGVTHKDQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxymethyl-2,2,5,8-tetramethyl-chroman-6-ol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.22 g的产率得到7-chloromethyl-2,2,5,8-tetramethylchroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Spirans。第14部分。与生育酚有关的区域异构体醌甲基化物和螺二聚体

  摘要：

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺

  DOI：

  10.1039/p19810001437
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman 在 sodium tetrahydroborate 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-hydroxymethyl-2,2,5,8-tetramethyl-chroman-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Spirans。第14部分。与生育酚有关的区域异构体醌甲基化物和螺二聚体

  摘要：

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺

  DOI：

  10.1039/p19810001437

文献信息

• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS COMPRISING OXIDATIVE STRESS MODULATORS (OSM), NEW CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND USES
  申请人：Basu Hirak S.

  公开号：US20100297262A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Described herein are pharmaceutical compositions and medicaments, and methods of using such pharmaceutical compositions and medicaments in the treatment of inflammation and cancer.
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOSITIONS COMPRISING OXIDATIVE STRESS MODULATORS (OSM), NEW CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND USES<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIVES COMPRENANT DES MODULATEURS DE STRESS OXYDATIF (OSM), NOUVELLES ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：COLBY PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO2010121177A2

  公开（公告）日：2010-10-21

  Described herein are pharmaceutical compositions and medicaments, and methods of using such pharmaceutical compositions and medicaments in the treatment of inflammation and cancer.
• Spirans. Part 14. Regioisomeric quinone methides and spirodimers related to tocopherol
  作者：Francis M. Dean、David A. Matkin、Mohamed O. A. Orabi

  DOI：10.1039/p19810001437

  日期：——

  forms the corresponding spirodimer (7), 3,3′,4,4′,8,9-hexahydro-2′,2′,5,5′-7,7,8′,10-octamethylbenzo[1,2-b:4,5-b′]dipyran-2-spiro-7′(6′H)-[1]benzopyran-6′-one and trimer (12), which is the main product. The spirodimer (7) reverts to quinone methide (5) near 80 °C and is, therefore, rapidly trans-formed into the trimer at this temperature, whereas the regioisomeric spirodimer (6), previously recognised

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺