levomepromazine sulfoxide | 1188265-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: levomepromazine sulfoxide
• 英文别名: Levomepromazinsulfoxid；Methotrimeprazine sulfoxide；10H-Phenothiazine-10-propanamine, 2-methoxy-N,N,beta-trimethyl-, 5-oxide；3-(2-methoxy-5-oxophenothiazin-10-yl)-N,N,2-trimethylpropan-1-amine
• CAS: 1188265-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: CUJAZGOWDHBZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levomepromazine sulfoxide 、 顺丁烯二酸 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到levomepromazine maleate
  参考文献：
  名称：

  左美丙嗪在不同溶剂中的光氧化机理

  摘要：

  不需要的光诱导反应是众所周知的大多数丙嗪药物的不良反应，包括左美丙嗪（LPZ、Levoprome® 或 Nozinan®）。这种药物在精神病学中主要用于治疗精神分裂症和其他分裂情感障碍。Levomepromazine 的特殊镇静特性使其特别适用于精神科重症监护。然而，它在有氧条件下在 UV-A 和 UV-B 光下是光不稳定的，导致其形成亚砜。乙腈 (MeCN) 中的 LPZ 光化学与甲醇 (MeOH) 和磷酸盐缓冲溶液 (PBS, pH = 7.4) 中的光化学完全不同。在有氧条件下，PBS 和 MeOH 中的主要光产物是左美丙嗪亚砜 (LPZSO)，尽管在水性环境中的量要高得多。MeCN 中相应的主要光产物无法表征。LPZ 在 PBS、MeOH 和 MeCN 中的破坏量子产率分别为 0.13、0.02 和 <10-3。进一步证明 LPZSO 不是由单线态氧与基态 LPZ 反应形成的。这种氧化产物实际上是由LPZ

  DOI：

  10.1111/php.12147
• 作为产物：
  描述：

  左美吗嗪盐酸盐 生成 levomepromazine sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  LOENNECHEN, T.;DAHL, S. G., J. CHROMATOGR. , 503,(1990) N, C. 205-215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Oxidation of Phenothiazine Salts to Their Sulfoxides with Aqueous Nitrous Acid
  作者：Margart L. Owens、Eric C. Juenge、Alphonse Poklis

  DOI：10.1002/jps.2600780415

  日期：1989.4

  A simple method is reported for the preparation of gram quantities of phenothiazine sulfoxides by aqueous nitrous acid oxidation of phenothiazines at room temperature. The chiral levomepromazine gave rise to diastereoisomeric products analogous to those reported for thioridazine sulfoxidation.

  据报道，一种简单的方法是在室温下通过亚硝酸水溶液中吩噻嗪的亚硝酸水溶液氧化来制备克量的吩噻嗪亚砜。手性左旋丙嗪产生了非对映异构产物，类似于报道的硫代哒嗪硫氧化反应的非对映异构产物。
• IRIE, TETSUMI;OTAGIRI, MASAKI;UEKAMA, KANETO;YONEDA, FUMIO;KUSU, FUMIYO;T+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1983, N 2, 219-224
  作者：IRIE, TETSUMI、OTAGIRI, MASAKI、UEKAMA, KANETO、YONEDA, FUMIO、KUSU, FUMIYO、T+

  DOI：——

  日期：——
• HACKMANN E. R. M.; FERNANDES MAGALHAES J.; ROCHA MIRITELLO SANTORO M., REV. FARM. E BIOQUIM. UNIV. SAO PAULO, 22,(1986) N 1, 22-37
  作者：HACKMANN E. R. M.、 FERNANDES MAGALHAES J.、 ROCHA MIRITELLO SANTORO M.

  DOI：——

  日期：——
• Vargas, Franklin; Carbonell; Camacho, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 5, p. 315 - 319
  作者：Vargas, Franklin、Carbonell、Camacho

  DOI：——

  日期：——