2-bromoacetaldehyde O-methyloxime | 136138-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromoacetaldehyde O-methyloxime
• 英文别名: 2-bromo-N-methoxyethanimine
• CAS: 136138-65-3
• 化学式: C₃H₆BrNO
• 分子量: 151.991
• InChiKey: TVIWSALVAINCBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-pyridyl)acrylate 、 2-bromoacetaldehyde O-methyloxime 反应 0.25h， 以38%的产率得到3-<(E)-2-(methoxycarbonyl)vinyl>-1-<2-(methoxyimino)ethyl>pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究

  摘要：

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87138-6

文献信息

• Studies on the synthesis of indole alkaloids
  作者：Joan Bosch、Marisa Salas、Mercedes Amat、Mercedes Alvarez、Isabel Morgó、Bartomeu Adrover

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87138-6

  日期：1991.1

  substructure of Strychnos alkaloids and a Nb-(formylmethyl) substituent protected as an oxime or hydrazone derivative, have been prepared by nucleophilic addition of the enolate of indoleacetic ester 1 to pyridinium salts 2b–d followed by acid cyclization. The same one-pot, two-step sequence allowed the preparation of tetracycle 3f, which incorporates an α-methoxyacrylate chain at the piperidine β-position

  Tetracycles 3B-d ，具有的ABCD环子马钱子碱和一个Ñ b - （甲酰基甲基）取代基保护为肟或腙衍生物，制备通过亲核加成的吲哚酯的烯醇化物的1到吡啶鎓盐2B-d随后通过酸环化。相同的一锅两步程序允许制备四环3f，该四环3f在哌啶β位置掺入了α-甲氧基丙烯酸酯链。