18-hydroxy-solanid-4-en-3-one | 6242-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 18-hydroxy-solanid-4-en-3-one
• 英文别名: 18-Hydroxy-solanid-4-en-3-on；Veralobine；(1S,2R,10R,11S,14R,15R,16S,17R,20S,23S)-14-(hydroxymethyl)-10,16,20-trimethyl-22-azahexacyclo[12.10.0.02,11.05,10.015,23.017,22]tetracos-5-en-7-one
• CAS: 6242-49-5
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₂
• 分子量: 411.628
• InChiKey: XHILMTNXYVVWBM-VFJBVUPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  238°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-hydroxy-solanid-4-en-3-one 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 solanid-4-ene-3,18-diol
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 159, p. 617,619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二氧化碳 、 铜 作用下， 生成 18-hydroxy-solanid-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 159, p. 617,619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solanim-Alkaloide—lx
  作者：E. Höhne、K. Schreiber、H. Ripperger、H.-H. Worch

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80036-4

  日期：1966.1

  By X-ray analysis of demissidine hydroiodide the stereochemistry of the indolizidine skeleton of the solanidanes has been determined. Thus all the natural solanidane alkaloids demissidine, solanidine, leptinidine, rubijervine, isorubijervine, and veralobine are proven to posses (22R:NS)-configuration, whereas the so-called 22-iso-solanidanes have (22S:NS)-configuration. According to chemical transformations

  通过X-射线分析氢碘伏司他尼，已确定茄苷的吲哚并立定骨架的立体化学。因此，证明了所有天然的茄尼烷生物碱去甲上腺苷，茄尼丁，瘦素啶，茜草藤，异丁烯藤和维拉罗宾具有（22R：NS）-构型，而所谓的22-异-茄胺类具有（22S：NS）-构型。根据化学转化，还给出了在C-22处的已知立体异构体22，26-亚氨基-胆甾烷的绝对构型：例如四氢索拉索定A分别具有（22S）-和二氢番茄碱B（22R）-构型。
• The Veratrine Alkaloids. XXXVII. The Structure of Isorubijervine. Conversion to Solanidine
  作者：S. W. Pelletier、Walter A. Jacobs

  DOI：10.1021/ja01114a014

  日期：1953.9
• The Structure of Isorubijervine. Conversion to Solanidane and Solanidane-3β-ol¹
  作者：Frank L. Weisenborn、Diana Burn

  DOI：10.1021/ja01098a002

  日期：1953.1