2-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)ethanol | 88358-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)ethanol
• 英文别名: 8-(2-hydroxyethyl)thieno[3,2-c][1]benzoxepin-10(4H)-one；8-(2-hydroxyethyl)-4H-thieno[3,2-c][1]benzoxepin-10-one
• CAS: 88358-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃S
• 分子量: 260.313
• InChiKey: FYZHMBGLDNSMPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 2-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)ethanol 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以79%的产率得到Propionic acid 2-(4-oxo-4,10-dihydro-9-oxa-3-thia-benzo[f]azulen-6-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [b，e]氧杂环戊烷酸作为非甾体类抗炎药。4. 4-（4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二氧杂-8-基）丁醇和-丁酸及其相关衍生物的合成和评价。

  摘要：

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6

  DOI：

  10.1021/jm00369a023
• 作为产物：
  描述：

  4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-acetic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-(4,10-dihydro-10-oxothieno<3,2-c><1>benzoxepin-8-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [b，e]氧杂环戊烷酸作为非甾体类抗炎药。4. 4-（4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二氧杂-8-基）丁醇和-丁酸及其相关衍生物的合成和评价。

  摘要：

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6

  DOI：

  10.1021/jm00369a023

文献信息

• Substituted 4,10-dihydro-10-oxothieno benzoxepins and intermediates thereof, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0120304A2

  公开（公告）日：1984-10-03

  The present invention relates to substitued 4,10-dihydro-10-oxothieno-benzoxepins of the formula where R is hydrogen or loweralkylcarbonyl; and R' and R2 are each independently hydrogen or loweralkyl, which are useful as anti-inflammatory and analgetic agents, a process fortheir preparation and intermediate compounds therefor. Said compounds exhibit an advantageous prolonged duration of action and low gastric irritation properties.

  本发明涉及 4,10-二氢-10-氧代噻吩基苯并氧杂卓（4,10-dihydro-10-oxothieno-benzoxepins），其式为 其中 R 为氢或低级烷基羰基；R'和 R2 各自独立地为氢或低级烷基，可用作消炎药和镇痛药，还涉及其制备方法及其中间化合物。上述化合物具有作用时间长、胃刺激性低的优点。
• Dibenz[b,c]oxepinalkanoic acids as nonsteroidal antiinflammatory agents. 4. Synthesis and evaluation of 4-(4,10-dihydro-10-oxothieno[3,2-c][1]benzoxepin-8-yl)butanol and -butyric acid and related derivatives
  作者：Lawrence L. Martin、Linda L. Setescak、Theodore C. Spaulding、Grover C. Helsley

  DOI：10.1021/jm00369a023

  日期：1984.3

  [3,2-c][1]-benzoxepin-8-yl) butanol (4b) and -butyric acid (5a) and a series of related derivatives. All compounds were evaluated for potential analgesic activity in the phenylquinone-induced writhing (PQW) assay, for antiinflammatory activity in the carrageenan-induced paw edema (CPE) model and, where warranted, for gastric irritation (GI) liability. Of the compounds investigated, 4b (HP 573) displays

  先前已报道了4,10-二氢-10-氧杂噻吩并[3,2-c] [1]苯并二恶英-8-乙酸（6）作为有效的消炎镇痛药，与吲哚美辛相比，具有令人印象深刻的治疗率。为了找到与6相比可能显示出更好的治疗比率和/或增强的抗炎/镇痛特性的化合物，我们合成了4-（4,10-dihydro-10-oxothieno [3,2-c] [1 ]-苯并二氧杂-8-基）丁醇（4b）和-丁酸（5a）及一系列相关衍生物。在苯醌诱导的扭体（PQW）分析中评估了所有化合物的潜在止痛活性，在角叉菜胶引起的爪水肿（CPE）模型中评估了抗炎活性，并在必要时评估了胃刺激性（GI）的耐受性。在研究的化合物中，4b（HP 573）在PQW中表现出中等的镇痛样活性，在CPE中的效力约为消炎痛的一半，而在CPE中则为抗炎剂的效力的六倍，其特征是极低的诱发GI的倾向，如治疗比率的比较所反映（GI ED50 / CPE ED50：4b大于46，6