1-(3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2,2-difluoroethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2,2-difluoroethanone
• 英文别名: 1-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2,2-difluoroethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃ClF₂N₂OS
• 分子量: 354.8
• InChiKey: QDNQORKDUFKZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 、 potassium acetate 、 1-(3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2,2-difluoroethanone 在 醋酸钯 氮 、 乙酸乙酯 、 crude product 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 以to obtain the title compound (0.23 g, 23.4%)的产率得到4-(2-(2-(3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-1,1-difluoro-2-oxoethyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazol-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Derivatives as Alpha 7 NACHR Modulators

  摘要：

  公开了一种化合物的式子(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和m如此描述，作为尼古丁乙酰胆碱受体特别是α7亚型的调节剂，其互变异构体，其立体异构体，其药学上可接受的盐，其药物组合物，以及其与适当药物的组合物。还公开了一种制备该化合物的方法以及在治疗中的预期用途，特别是在防治阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病中。

  公开号：

  US20150299178A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 potassium carbonate 、 1-(3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2-(4-bromothiazol-2-yl)-2,2-difluoroethanone 、 乙醇 在 四(三苯基膦)钯 氮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 crude product 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 以to obtain the title compound (0.73 g, 73.9%)的产率得到1-(3-Azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2,2-difluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Derivatives as Alpha 7 NACHR Modulators

  摘要：

  公开了一种化合物的式子(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5和m如此描述，作为尼古丁乙酰胆碱受体特别是α7亚型的调节剂，其互变异构体，其立体异构体，其药学上可接受的盐，其药物组合物，以及其与适当药物的组合物。还公开了一种制备该化合物的方法以及在治疗中的预期用途，特别是在防治阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆等疾病中。

  公开号：

  US20150299178A1

文献信息

• THIAZOLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP2945936A1

  公开（公告）日：2015-11-25
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS ALPHA 7 NACHR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DE NACHR ALPHA-7
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2014072957A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and m are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly α7 subtype, its tautomeric forms, its stereoisomers, its pharmaceutically acceptable salts, its pharmaceutical composition, and its combinations with suitable medicaments. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.