N-甲基-N-(1-萘基)乙酰胺 | 573-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-甲基-N-(1-萘基)乙酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-methyl-N-1-naphthalenyl-；N-methyl-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 573-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00128022
• 分子量: 199.252
• InChiKey: QDSWHBAQCICCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(1-萘基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 8-(4-(3-(4-hydroxyphenyl)-6-(N-methyl-N-(naphthalen-1-yl)sulfamoyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl)phenylamino)-8-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有双重雌激素受体α降解和组蛋白脱乙酰酶抑制活性的新型混合偶联物用于乳腺癌治疗

  摘要：

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116185
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-甲基-N-(1-萘基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有双重雌激素受体α降解和组蛋白脱乙酰酶抑制活性的新型混合偶联物用于乳腺癌治疗

  摘要：

  以雌激素受体为靶点的激素疗法在临床上广泛用于治疗乳腺癌，如他莫昔芬，但多为部分激动剂，长期使用会引起严重的副作用。选择性雌激素受体下调剂 (SERD) 的使用可能是乳腺癌治疗的有效替代方案，通过直接降解 ERα 蛋白来关闭 ERα 信号传导。然而，临床上单独使用的SERD氟维司群，口服生物利用度低，需要静脉注射，严重限制了其临床应用。另一方面，双靶点或多靶点偶联物能够通过不同途径协同抗肿瘤活性，因此与单一靶向治疗相比可以提高治疗效果。在这项研究中，我们通过将特权 SERD 骨架 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷磺酰胺 (OBHSA) 与组蛋白脱乙酰酶抑制剂侧链相结合，设计并合成了一系列针对 ERα 降解和组蛋白脱乙酰酶抑制的新型双功能偶联物。我们发现OBHSA单元的磺酰胺氮和苯基上的取代基对生物活性有显着影响。其中，共轭具有N-甲基和萘基的16i对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，以及​​优异的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116185

文献信息

• [EN] RAS INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JAZZ PHARMACEUTICALS IRELAND LTD

  公开号：WO2021152149A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds identified as inhibitors of KRAS protein activity that can be used to treat various diseases and disorders, such as cancer.

  以下是被识别为KRAS蛋白活性抑制剂的化合物，可用于治疗各种疾病和疾病，如癌症。
• Amide Bond Formation Catalyzed by Recyclable Copper Nanoparticles Supported on Zeolite Y under Mild Conditions
  作者：Yanina Moglie、Eduardo Buxaderas、Agustina Mancini、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1002/cctc.201801858

  日期：2019.3.6

  A series of catalysts based on supported copper nanoparticles have been prepared and tested in the amide bond formation from tertiary amines and acid anhydrides, in the presence of tert‐butyl hydroperoxide as an oxidant. Copper nanoparticles on zeolite Y (CuNPs/ZY) was found to be the most efficient catalyst for the synthesis of amides, working in acetonitrile as solvent, under ligand‐ and base‐free

  制备了一系列基于负载型铜纳米粒子的催化剂，并在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，由叔胺和酸酐形成酰胺键的情况进行了测试。发现在Y型沸石（CuNPs / ZY）上，铜纳米颗粒是在空气中无配体和无碱条件下在乙腈中作为溶剂合成酰胺的最有效催化剂。以良好至优异的产率和短的反应时间获得产物。CuNPs / ZY系统还显示出比某些市售铜和铁源更高的催化活性，可在十个反应循环中重复使用，而无需任何进一步的预处理。该方法已成功扩展至克级，且无损产量。
• Amide Bond Formation through Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Anhydrides
  作者：Yuanming Li、Lina Ma、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo400804p

  日期：2013.6.7

  for synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and anhydrides in the presence of FeCl2 as catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as oxidant. Mechanistic studies indicated that the in situ-generated α-amino peroxide of tertiary amine and iminium ion act as key intermediates in this oxidative transformation.

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。
• Sodium Triethylborohydride-Catalyzed Controlled Reduction of Unactivated Amides to Secondary or Tertiary Amines
  作者：Wubing Yao、Lili He、Deman Han、Aiguo Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02211

  日期：2019.11.15

  The first transition-metal-free catalytic protocol for controlled reduction of amide functions using cheap and bench-stable hydrosilanes as reducing agents has been established. By altering the hydrosilane and solvent, the new method enables the selective cleavage of unactivated C-O bonds in amides and allows the C-N bonds to selectively break via the deacylated cleavage. Overall, this novel process

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。
• 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110330437B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化三级芳基酰胺衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备三级胺类产物。与传统方法相比，该方法普遍具备底物普适性广、催化剂廉价易得、反应操作简单等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的三级芳基酰胺类化合物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为三级芳胺产物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。