3-methylenepent-4-yn-1-ol | 497108-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3-methylenepent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Methylidenepent-4-yn-1-ol；3-methylidenepent-4-yn-1-ol
• CAS: 497108-18-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: QBXXGVSBUPNZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenepent-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-cyano-5-methylene-hept-6-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 1,3-bis-Exocyclic Dienes Using a Palladium-mediatedCyclization/Coupling Reaction of Conjugated Enynes with Organic Halides and Triflates

  摘要：

  钯催化的串联环化/偶联反应中，具有稳定碳亲核试剂的共轭炔与不饱和卤代物或三氟磺酸盐反应，得到了立体定义的功能化1,3-双外环二烯。以类型1的底物获得了中等产率。然而，类型2的更高同系物则以良好的产率形成了功能化的1,3-双外环二烯和六三烯。还介绍了通过一步法连续进行环化/偶联反应/电环化反应，生成环己二烯的初步研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33542
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-5-(三甲基硅烷基)戊-4-炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-methylenepent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化反应合成功能化 1,3-双环外二烯的新方法。范围和综合应用

  摘要：

  具有稳定碳亲核试剂的共轭烯与芳基碘化物和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化串联环化偶联反应以中等至良好的产率产生了立体定义的、功能化的五元和六元 1,3-双环外二烯。这些立体定义的二烯被证明是用于通过随后的 Diels-Alder、分子内 Friedel-Crafts 或热电环化反应制备各种多环产物的通用底物。1 引言 2 环戊烷衍生物的形成 3 环己衍生物的形成 3.1 1,3-双环外二烯的合成 3.2 共轭三烯的合成 4 合成应用 4.1 Diels-Alder 反应 4.2 分子内 Friedel-Crafts 反应 4.3 热电环化 4.3.1 反应共轭环外三烯 4.3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834879

文献信息

• A New Route to 1,3-bis-Exocyclic Dienes Using a Palladium-mediatedCyclization/Coupling Reaction of Conjugated Enynes with Organic Halides and Triflates
  作者：Geneviève Balme、Thierry Lomberget、Didier Bouyssi

  DOI：10.1055/s-2002-33542

  日期：——

  The palladium catalyzed tandem cyclization/coupling reaction of conjugated enynes having a stabilizing carbon nucleophile with unsaturated halides or triflate afforded stereodefined functionalized 1,3-bis-exocyclic dienes. Moderate yields were obtained with substrates of type 1. However, higher homologs of type 2 led to the formation of functionalized 1,3-bis-exocyclic dienes and hexatrienes in good yields. An initial study on the sequential cyclization/coupling reaction/electrocyclization in a one-pot procedure leading to cyclohexadienes is also presented.

  钯催化的串联环化/偶联反应中，具有稳定碳亲核试剂的共轭炔与不饱和卤代物或三氟磺酸盐反应，得到了立体定义的功能化1,3-双外环二烯。以类型1的底物获得了中等产率。然而，类型2的更高同系物则以良好的产率形成了功能化的1,3-双外环二烯和六三烯。还介绍了通过一步法连续进行环化/偶联反应/电环化反应，生成环己二烯的初步研究。
• New Method for the Synthesis of Functionalized 1,3-Bis-Exocyclic Dienes via a Palladium-Catalyzed Reaction. Scope and Synthetic Applications
  作者：Geneviève Balme、Thierry Lomberget、Didier Bouyssi

  DOI：10.1055/s-2004-834879

  日期：——

  Introduction 2 Formation of Cyclopentanic Derivatives 3 Formation of Cyclohexanic Derivatives 3.1 Synthesis of 1,3-Bis-Exocyclic Dienes 3.2 Synthesis of Conjugated Trienes 4 Synthetic Applications 4.1 Diels-Alder Reaction 4.2 Intramolecular Friedel-Crafts Reaction 4.3 Thermal Electrocyclization 4.3.1 Reaction on Conjugated Exocyclic Trienes 4.3.2 One-Pot Synthesis of Functionalized Cyclohexadienes 5 Conclusion

  具有稳定碳亲核试剂的共轭烯与芳基碘化物和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化串联环化偶联反应以中等至良好的产率产生了立体定义的、功能化的五元和六元 1,3-双环外二烯。这些立体定义的二烯被证明是用于通过随后的 Diels-Alder、分子内 Friedel-Crafts 或热电环化反应制备各种多环产物的通用底物。1 引言 2 环戊烷衍生物的形成 3 环己衍生物的形成 3.1 1,3-双环外二烯的合成 3.2 共轭三烯的合成 4 合成应用 4.1 Diels-Alder 反应 4.2 分子内 Friedel-Crafts 反应 4.3 热电环化 4.3.1 反应共轭环外三烯 4.3。