(E)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one | 329769-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one
• 英文别名: (2E)-4-hydroxy-5-methyl-2-(4-oxo-3-pyrrolidin-1-ylcyclopent-2-en-1-ylidene)furan-3-one
• CAS: 329769-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: CBTNELOZXYPHEN-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 (E)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(2Z)-2-{(5Z)-5-[(2-furyl)methylidene]-4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene}-4-hydroxy-5-methylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  戊糖、己糖和二糖与食物相关的美拉德反应中碳水化合物部分对发色团形成的影响

  摘要：

  碳水化合物部分对食品相关美拉德过程中 2-[4-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]furan-3(2H)-one 发色团形成的影响已报道了戊糖、己糖和二糖的反应。在烘烤的木糖/L-脯氨酸混合物中检测到的橙色化合物 1a、b 和 2a、b 被鉴定为 (2E)/(2Z)-4-hydroxy-5-methyl-2-[4-oxo-3- (pyrrolidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-ylidene]furan-3(2H)-one 和 (2E)/(2Z)-5-methyl-2-[4-oxo-3-(pyrrolidin- 1-yl)cyclopent-2-en-1-ylidene]-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-3(2H)-one，分别通过 1D-和 2D-​​NMR、LC/mass 和 UV/可见

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3246::aid-hlca3246>3.0.co;2-5