6-bromo-7-(4-N-Boc-piperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1(1H)-isoquinolinone-2-acetic acid | 211816-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-bromo-7-(4-N-Boc-piperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1(1H)-isoquinolinone-2-acetic acid
• 英文别名: 2-[6-Bromo-7-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-1-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2-yl]acetic acid
• CAS: 211816-82-9
• 化学式: C₂₀H₂₆BrN₃O₅
• 分子量: 468.348
• InChiKey: UHIRPFAWJCMCMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-(4-N-Boc-piperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1(1H)-isoquinolinone-2-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [7-(4-t-butoxycarbonylpiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1(1H)-isoquinolinone-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。31. [3H]L-767,685和[3H]L-767,679的合成

  摘要：

  描述了纤维蛋白原受体拮抗剂 [ 3 H] L-767,679 及其乙酯前药 [ 3 H] L-767,685 的合成。适当的苯并内酰胺溴化，然后用氚气催化氚化，得到标记的苯内酰胺，通过偶联/脱保护序列将其转化为[ 3 H]L-767,685。[ 3 H]L-767,685的水解然后得到酸[ 3 H]L-767,679。这两种化合物的比活性为10-16 Ci/mmol。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<677::aid-jlcr118>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-7-(4-N-Boc-piperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1(1H)-isoquinolinone-2-acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-bromo-7-(4-N-Boc-piperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1(1H)-isoquinolinone-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。31. [3H]L-767,685和[3H]L-767,679的合成

  摘要：

  描述了纤维蛋白原受体拮抗剂 [ 3 H] L-767,679 及其乙酯前药 [ 3 H] L-767,685 的合成。适当的苯并内酰胺溴化，然后用氚气催化氚化，得到标记的苯内酰胺，通过偶联/脱保护序列将其转化为[ 3 H]L-767,685。[ 3 H]L-767,685的水解然后得到酸[ 3 H]L-767,679。这两种化合物的比活性为10-16 Ci/mmol。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<677::aid-jlcr118>3.0.co;2-l

文献信息

• Non-peptide fibrinogen receptor antagonists. 31. The synthesis of [3H]L-767,685 and [3H]L-767,679
  作者：Terence G. Hamill、John H. Hutchinson、George D. Hartman、H. Donald Burns

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199807)41:7<677::aid-jlcr118>3.0.co;2-l

  日期：1998.7

  The synthesis of the fibrinogen receptor antagonist [ 3 H]L-767,679 and its ethyl ester prodrug [ 3 H]L-767,685 is described. Bromination of an appropriate benzolaclam followed by catalytic tritiation with tritium gas gave a labelled benzolactam that was converted to [ 3 H]L-767,685 via a coupling/deprotection sequence. Hydrolysis of [ 3 H]L-767,685 then gave the acid [ 3 H]L-767,679. These two compounds

  描述了纤维蛋白原受体拮抗剂 [ 3 H] L-767,679 及其乙酯前药 [ 3 H] L-767,685 的合成。适当的苯并内酰胺溴化，然后用氚气催化氚化，得到标记的苯内酰胺，通过偶联/脱保护序列将其转化为[ 3 H]L-767,685。[ 3 H]L-767,685的水解然后得到酸[ 3 H]L-767,679。这两种化合物的比活性为10-16 Ci/mmol。