(2R,3R)-5-(2-Dimethylamino-ethyl)-8-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one | 100601-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (2R,3R)-5-(2-Dimethylamino-ethyl)-8-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
• 英文别名: (2R,3R)-5-[2-(dimethylamino)ethyl]-8-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 100601-05-6
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₂O₃S
• 分子量: 390.479
• InChiKey: VFPTVCDWPKNPCA-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(2-Dimethylamino-ethyl)-8-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one 生成 Carbonic acid (2R,3R)-5-(2-dimethylamino-ethyl)-8-fluoro-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepin-3-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  INOUEH, XIRODZUMI;AGAINO, MITSUNORI;NAGAO, TAKU;MURATA, SAKAEH

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R)-5-(2-Dimethylamino-ethyl)-8-fluoro-3-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的1,5-苯并硫氮杂derivatives衍生物的合成及其血管舒张和降压活性。

  摘要：

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00106a032

文献信息

• INOUEH, XIRODZUMI;AGAINO, MITSUNORI;NAGAO, TAKU;MURATA, SAKAEH
  作者：INOUEH, XIRODZUMI、AGAINO, MITSUNORI、NAGAO, TAKU、MURATA, SAKAEH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of halogen-substituted 1,5-benzothiazepine derivatives and their vasodilating and hypotensive activities
  作者：Hirozumi Inoue、Mikihiko Konda、Tomiki Hashiyama、Hisao Otsuka、Kaoru Takahashi、Mitsunori Gaino、Tadamasa Date、Keiichi Aoe、Mikio Takeda

  DOI：10.1021/jm00106a032

  日期：1991.2

  its derivatives (2) with halogen substituents on the fused benzene ring were synthesized. These compounds were evaluated for their effects on vertebral and coronary blood flows and antihypertensive activity. The structure-activity relationships are discussed. The 8-chloro derivative ((+)-2b), the most potent compound in this series, was selected for clinical evaluation as a cerebral vasodilating and

  为了提高地尔硫卓（1）的作用效果和持续时间，合成了1，5-苯并硫氮杂卓钙通道阻滞剂，其衍生物（2）在稠合的苯环上具有卤素取代基。评估了这些化合物对椎骨和冠状动脉血流以及降压活性的影响。讨论了构效关系。选择该系列中最有效的化合物8-氯衍生物（（+）-2b）作为脑血管扩张和降压药进行临床评估。