5-acetyl-5-ethylthio-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one | 134295-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 5-acetyl-5-ethylthio-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-Acetyl-5-ethylsulfanyl-4-pyrrolidin-1-ylfuran-2-one
• CAS: 134295-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: IZGHCVOODPDJBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 20.25h， 生成 5-acetyl-5-ethylthio-4-(pyrrolidin-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  伪酯及其衍生物。XXX。烯氨基呋喃酮阴离子与亲电试剂的区域特异性反应合成5-取代的呋喃-2（5 H）-ones

  摘要：

  5-甲氧基（或5-乙硫基）-4-（吡咯烷-1-基）-呋喃-2（5 H）-ones（1a，b）衍生的烯醇锂2a，b与各种亲电试剂的反应，例如烷基化试剂，醛，异氰酸苯酯，酰氯和三甲基甲硅烷基氯在区域上特异性地产生，从而以合成上有用的产率得到相应的5-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96042-9

文献信息

• Pseudoesters and derivatives. XXX. Synthesis of 5-substituted furan-2(5H)-ones by the regiospecific reaction of anions of enaminofuranones with electrophiles
  作者：Begoña de Ancos、Francisco Fariñ、M.Carmen Maestro、M.Rosario Martin、M.Mercedes Vicioso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96042-9

  日期：1991.5

  Reactions of lithium enolates 2a,b derived from 5-methoxy(or 5-ethylthio)-4-(pyrrolidin-1-yl)- furan-2(5H)-ones (1a,b) with various electrophiles, such as alkylating agents, aldehydes, phenyl isocyanate, acyl chlorides, and trimethylsilyl chloride, occur regiospecifically to give the corresponding 5-substituted derivatives in synthetically useful yields.

  5-甲氧基（或5-乙硫基）-4-（吡咯烷-1-基）-呋喃-2（5 H）-ones（1a，b）衍生的烯醇锂2a，b与各种亲电试剂的反应，例如烷基化试剂，醛，异氰酸苯酯，酰氯和三甲基甲硅烷基氯在区域上特异性地产生，从而以合成上有用的产率得到相应的5-取代的衍生物。

表征谱图