(Z,Z)-2-butylimino-5-(3-chloro-4-hydroxy-benzylidene)-3-phenyl-thiazolidin-4-one | 1029435-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z,Z)-2-butylimino-5-(3-chloro-4-hydroxy-benzylidene)-3-phenyl-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(3-chloro-4-hydroxy-benz-(Z)-ylidene)-2-[(Z)-butylimino]-3-phenyl-thiazolidin-4-one
• CAS: 1029435-54-8
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 386.902
• InChiKey: YAZGIQRTWSIXNW-GTFONSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-buthylimino-3-phenyl-thiazolidin-4-one 、 3-氯-4-羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以84%的产率得到(Z,Z)-2-butylimino-5-(3-chloro-4-hydroxy-benzylidene)-3-phenyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-thiazolidin-4-one衍生物为强效，口服活性S1P 1受体激动剂

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm100181s

文献信息

• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-IMINOTHIAZOLIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2094676B1

  公开（公告）日：2013-04-10
• Intermediates of a new process for the preparation of 5-benzylidene-2-alkylimino-3-phenylthiazolidin-4-one derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2489662B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-IMINO-THIAZOLIDIN-4-ONE DERIVATIVES
  申请人：Abele Stefan

  公开号：US20100317867A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to a new process for the preparation of 2-imino-thiazolidin-4-one compounds of the Formula (I) and (II) and to compounds of Formula (II) as such. The present compounds of Formula (II) can be used as intermediates in the preparation of thiazolidin-4-one derivatives of the General Formula (II), said derivatives being described in WO 2005/054215. These compounds of General Formula (II) are described in WO 2005/054215 to act as immunosuppressive agents.
• NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-IMINO-THIAZOLIDIN-4-ONE DERIVATES
  申请人：Abele Stefan

  公开号：US20110201821A2

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to a new process for the preparation of 2-imino-thiazolidin-4-one compounds of the Formula (I) and (II) and to compounds of Formula (II) as such. The present compounds of Formula (II) can be used as intermediates in the preparation of thiazolidin-4-one derivatives of the General Formula (II), said derivatives being described in WO 2005/054215. These compounds of General Formula (II) are described in WO 2005/054215 to act as immunosuppressive agents.
• US8263780B2
  申请人：——

  公开号：US8263780B2

  公开（公告）日：2012-09-11