N-甲基-萘-2-磺酰胺 | 7147-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-甲基-萘-2-磺酰胺
• 英文名称: N-methylnaphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 7147-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD03147267
• 分子量: 221.28
• InChiKey: XNIYIAVEWYEBND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-萘-2-磺酰胺 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 1-[methyl-(naphthalene-2-sulfonyl)-amino]-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane
  参考文献：
  名称：

  The Radiation-induced Isomerization of N-Alkyl-N-vinylsulfonamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a058
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 萘-2-磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-甲基-萘-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  在碳酸盐存在下，可循环使用的共价三嗪骨架负载铱催化剂用于胺与甲醇的N-甲基化反应

  摘要：

  铱络合物Cp * Ir @ CTF是通过将[Cp * IrCl 2 ] 2配位固定在功能化的共价三嗪骨架（CTF）上合成的，它是一种通用的高效N-甲基化催化剂在碳酸盐的存在下，将胺与甲醇反应。在环境友好的条件下，以高收率获得了各种理想的产品，具有完全的选择性和对官能团的友好性。此外，合成的催化剂可以通过简单的过滤进行再循环，而在第六次循环后没有明显的催化活性损失。值得注意的是，这项研究显示了共价三嗪骨架负载的过渡金属催化剂在氢自动转移过程中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.02.030

文献信息

• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• UV Light Induced Direct Synthesis of Phenanthrene Derivatives from a Linear 3-Aryl-<i>N</i>-(arylsulfonyl) Propiolamides
  作者：Ming Chen、Chao Yang、Yanpei Wang、Dazhi Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00878

  日期：2016.5.6

  A novel photochemical approach for the synthesis of phenanthrene derivatives from linear 3-aryl-N-(arylsulfonyl) propiolamides via a tandem radical Smiles rearrangement/C–S bonding/Mallory reaction is disclosed. The control experiment results and isolation of the key intermediates give further insight into the reaction mechanism. Gram scale reaction using a flow reactor demonstrated the synthetic potential

  公开了一种通过串联自由基Smiles重排/ CS键/马洛反应从线性3-芳基-N-（芳基磺酰基）丙酰胺合成菲衍生物的新颖光化学方法。对照实验结果和关键中间体的分离可进一步了解反应机理。使用流动反应器的克级反应证明了我们方案的合成潜在应用。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2018118838A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• 一种在水中合成N-甲基磺酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110857278B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种在水中合成N‑甲基磺酰胺的方法，以磺酰胺与甲醇为原料，采用过渡金属铱催化剂催化N‑甲基化反应。本发明使用无毒无害的水做溶剂，避免使用有机试剂；反应只生成水作为副产物，无环境危害；反应温度相对于之前的条更加温和；反应只生成单甲基化产物，具有良好的选择性；反应原子经济性高，具有广阔的应用前景。
• N-Methylation of Amines with Methanol in Aqueous Solution Catalyzed by a Water-Soluble Metal–Ligand Bifunctional Dinuclear Iridium Catalyst
  作者：Chong Meng、Peng Liu、Nguyen Thanh Tung、Xingyou Han、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03411

  日期：2020.5.1

  The N-methylation of amines with methanol in aqueous solution was proposed and accomplished by using a water-soluble metal-ligand bifunctional dinuclear iridium catalyst. In the presence of [(Cp*IrCl)2(thbpym)][Cl]2 (1 mol %), a range of desirable products were obtained in high yields under environmentally benign conditions. Notably, this research exhibited the potential of transition metal-catalyzed

  提出了胺与甲醇在水溶液中的N-甲基化反应，并通过使用水溶性金属-配体双官能双核铱催化剂完成。在[（Cp * IrCl）2（thbpym）] [Cl] 2（1mol％）的存在下，在环境友好的条件下以高收率获得了一系列期望的产物。值得注意的是，这项研究显示了过渡金属催化的甲醇作为C1来源的潜在活化作用，用于在水溶液中构建CN键。