(Z,Z)-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-3-(2-ethylphenyl)-2-isopropylimino-thiazolidin-4-one | 1228116-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z,Z)-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-3-(2-ethylphenyl)-2-isopropylimino-thiazolidin-4-one
• CAS: 1228116-97-9
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 400.929
• InChiKey: YULNUQCLHVBLCS-RINAVELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-ethyl-phenyl)-2-isopropylimino-thiazolidin-4-one 、 3-氯-4-羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以39%的产率得到(Z,Z)-5-(3-chloro-4-hydroxybenzylidene)-3-(2-ethylphenyl)-2-isopropylimino-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-thiazolidin-4-one衍生物为强效，口服活性S1P 1受体激动剂

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm100181s

文献信息

• 2-Imino-thiazolidin-4-one Derivatives as Potent, Orally Active S1P₁Receptor Agonists
  作者：Martin H. Bolli、Stefan Abele、Christoph Binkert、Roberto Bravo、Stephan Buchmann、Daniel Bur、John Gatfield、Patrick Hess、Christopher Kohl、Céline Mangold、Boris Mathys、Katalin Menyhart、Claus Müller、Oliver Nayler、Michael Scherz、Gunther Schmidt、Virginie Sippel、Beat Steiner、Daniel Strasser、Alexander Treiber、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm100181s

  日期：2010.5.27

  through five specific G-protein coupled receptors numbered S1P1 through S1P5. Agonists of the S1P1 receptor block the egress of T-lymphocytes from thymus and lymphoid organs and hold promise for the oral treatment of autoimmune disorders. Here, we report on the discovery and detailed structure−activity relationships of a novel class of S1P1 receptor agonists based on the 2-imino-thiazolidin-4-one scaffold

  鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）是一种广泛的溶血磷脂，具有丰富的生物学效应。细胞外S1P通过五个特定的G蛋白偶联受体S1P 1至S1P 5传递其活性。S1P 1受体激动剂阻止T淋巴细胞从胸腺和淋巴器官流出，并有望用于自身免疫性疾病的口服治疗。在这里，我们报告的发现和详细的结构与活性之间的关系基于2-亚氨基-噻唑烷酮-4-酮骨架的新型S1P 1受体激动剂。化合物8bo（ACT- 128800）从该系列中出现，是一种有效的，选择性的，口服活性的S1P 1选择受体激动剂进行临床开发。在大鼠中，以3 mg / kg的剂量达到最大程度的循环淋巴细胞减少。淋巴细胞隔离的持续时间是剂量依赖性的。在100 mg / kg的剂量下，对淋巴细胞计数的影响在不到36小时内是完全可逆的。8bo在比格犬中的药代动力学研究表明，该化合物适合于人类每天一次给药。