Methanesulfonic acid 3-{4-[4-(2-carbamoyl-benzofuran-5-yl)-piperazin-1-yl]-butyl}-5-cyano-1H-indol-6-yl ester | 714950-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Methanesulfonic acid 3-{4-[4-(2-carbamoyl-benzofuran-5-yl)-piperazin-1-yl]-butyl}-5-cyano-1H-indol-6-yl ester
• 英文别名: [3-[4-[4-(2-carbamoyl-1-benzofuran-5-yl)piperazin-1-yl]butyl]-5-cyano-1H-indol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 714950-88-6
• 化学式: C₂₇H₂₉N₅O₅S
• 分子量: 535.624
• InChiKey: CFKMLTJTNJDSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-{4-[4-(2-carbamoyl-benzofuran-5-yl)-piperazin-1-yl]-butyl}-5-cyano-1H-indol-6-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以20%的产率得到5-{4-[4-(5-cyano-6-hydroxy-1H-indol-3-yl)butyl]piperazin-1-yl}benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚5-羧酸和6-羟基-吲哚-5-羧酸的新合成方法，用于制备维拉唑酮的邻羟基化代谢产物。

  摘要：

  在大鼠，狗，猴子和人的肝微粒体中形成的潜在抗抑郁药物维拉唑酮的主要代谢产物是5-氰基-6-羟基-1H-吲哚衍生物。对于水杨基样取代的吲哚的构建，我们采用Japp-Klingemann型Fischer-吲哚合成规程调整了卡莫西罗的合成。用甲磺酸氯进行羧酸经由羧酰胺的官能团向氰化物的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.110
• 作为产物：
  描述：

  6-Hydroxy-3-(3-methoxycarbonyl-propyl)-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid 3-{4-[4-(2-carbamoyl-benzofuran-5-yl)-piperazin-1-yl]-butyl}-5-cyano-1H-indol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚5-羧酸和6-羟基-吲哚-5-羧酸的新合成方法，用于制备维拉唑酮的邻羟基化代谢产物。

  摘要：

  在大鼠，狗，猴子和人的肝微粒体中形成的潜在抗抑郁药物维拉唑酮的主要代谢产物是5-氰基-6-羟基-1H-吲哚衍生物。对于水杨基样取代的吲哚的构建，我们采用Japp-Klingemann型Fischer-吲哚合成规程调整了卡莫西罗的合成。用甲磺酸氯进行羧酸经由羧酰胺的官能团向氰化物的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.110

文献信息

• Indole derivatives as serotonin reuptake inhibitors
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20070099933A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of the formula (I), the use thereof for the preparation of a medicament for the treatment of diseases associated with the serotonin receptor and/or serotonin reuptake, in particular for the preparation of a medicament as anxiolytic, antidepressant, neuroleptic and/or antihypertonic and/or for positively influencing obsessive-compulsive disorder (OCD), sleeping disorders, tardive dyskinesia, learning disorders, age-dependent memory disorders, eating disorders, such as bulimia, and/or sexual dysfunctions. The compounds bind to the 5-HT 1A receptor

  公式（I）的化合物，其用途为制备用于治疗与血清素受体和/或血清素再摄取有关的疾病的药物，特别是用于制备抗焦虑、抗抑郁、神经病理和/或抗高血压的药物，以及/或用于积极影响强迫症、睡眠障碍、迟发性运动障碍、学习障碍、年龄相关的记忆障碍、进食障碍，如暴食症，以及/或性功能障碍。这些化合物与5-HT1A受体结合。
• US7829565B2
  申请人：——

  公开号：US7829565B2

  公开（公告）日：2010-11-09
• A new synthesis of indole 5-carboxylic acids and 6-hydroxy-indole-5-carboxylic acids in the preparation of an o-hydroxylated metabolite of vilazodone
  作者：Timo Heinrich、Henning Böttcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.110

  日期：2004.5

  substituted indole we adapted a synthesis of carmoxirole using Japp-Klingemann type Fischer-indole synthesis protocols. Functional group interconversion of carboxylic acid via carboxamide into cyanide was performed with methanesulfonic acid chloride.

  在大鼠，狗，猴子和人的肝微粒体中形成的潜在抗抑郁药物维拉唑酮的主要代谢产物是5-氰基-6-羟基-1H-吲哚衍生物。对于水杨基样取代的吲哚的构建，我们采用Japp-Klingemann型Fischer-吲哚合成规程调整了卡莫西罗的合成。用甲磺酸氯进行羧酸经由羧酰胺的官能团向氰化物的转化。