(1R,2S,3S,7S,7aS,1′R)-1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-(1′-hydroxy-2′-tert-butoxy-2′-oxoethyl)-7-{[2′′,2′′,6′′,6′′-tetramethylpiperidin-N(1′′)-yl]oxy}hexahydro-1Hpyrrolizidine | 1432590-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2S,3S,7S,7aS,1′R)-1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-(1′-hydroxy-2′-tert-butoxy-2′-oxoethyl)-7-{[2′′,2′′,6′′,6′′-tetramethylpiperidin-N(1′′)-yl]oxy}hexahydro-1Hpyrrolizidine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(3aS,4S,8S,8aS,8bR)-2,2-dimethyl-8-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-4-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 1432590-64-1
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O₆
• 分子量: 468.634
• InChiKey: LBVGNMABXZIVDM-HUTLCRKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,7S,7aS,1'R)-1,2-O-isopropylidene-3-(1'-hydroxy-2'-tert-butoxy-2'-oxoethyl)-7-iodooctahydropyrolizinium iodide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到(1R,2S,3S,7R,7aS,1′R)-1,2-dihydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-(1′-hydroxy-2′-tert-butoxy-2′-oxoethyl)-7-{[2′′,2′′,6′′,6′′-tetramethylpiperidin-N(1′′)-yl]oxy}hexahydro-1H-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  从跨环iodoaminations多羟基吡咯烷类生物碱：应用到的不对称合成（ - ） - hyacinthacine A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine †往最‡

  摘要：

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs

  DOI：

  10.1039/c3ob40205c

文献信息

• Polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids from transannular iodoaminations: application to the asymmetric syntheses of (−)-hyacinthacine A1, (−)-7a-epi-hyacinthacine A1, (−)-hyacinthacine A2, and (−)-1-epi-alexine
  作者：E. Anne Brock、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c3ob40205c

  日期：——

  N-substituent) were readily prepared via conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to either tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose) or tert-butyl (S,S,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from L-tartaric acid) coupled with in situ enolate oxidation with (−)-camphorsulfonyloxaziridine, followed

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs