6-methyl-N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-N-phenyl-2,3,3a,9a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• 英文别名: (3aR,4R,9aS)-6-methyl-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: YBUSDJLWTUEGER-OLMNPRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 (2-羟基-5-甲基亚苄基)苯胺 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83.7%的产率得到(3aS,4R,9aR)-6-methyl-N-phenyl-3,3a,4,9a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]chromen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  碳正离子有机催化作用于顺式稠合吡喃和呋喃苯并二氢吡喃的 Povarov 间断反应

  摘要：

  三苯甲基阳离子催化的间断 Povarov 反应在 10 分钟内通过低催化剂负载 (1 mol%) 以优异的产率 (90%) 提供顺式 4-氨基苯并二氢吡喃。提出并验证了碳正离子的路易斯酸性催化机理。将反应的一锅批量版本转换为两阶段会聚连续流程序，时间减少了 10 倍，达到 1 分钟，产率为 88%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700634

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich-Ketalization Reaction: Highly Enantioselective Synthesis of Aminobenzopyrans
  作者：Magnus Rueping、Ming-Yuan Lin

  DOI：10.1002/chem.201000203

  日期：2010.4.12

  Domino catalysis: We have developed the first enantioselective domino Mannich–ketalization reaction of o‐hydroxy benzaldimines with electron‐rich alkenes (see scheme). The new reaction sequence provides an easy and direct access to optically pure 4‐aminobenzopyrans in good yields and with excellent enantiomeric ratios (up to e.r. 98:2).

  多米诺催化：我们已经开发的第一对映选择性多米诺曼尼期反应缩酮Ø丰富的电子羟基benzaldimines与烯烃（见计划）。新的反应顺序可轻松直接获得光学纯的4-氨基苯并吡喃，并具有良好的收率和出色的对映体比率（可达er 98：2）。
• NaHSO₄–SiO₂-catalyzed aza-Diels–Alder reaction of <i>o</i>-hydroxybenzaldimines with 2,3-dihydrofuran: Diastereoselective synthesis of furanobenzopyrans
  作者：Pfanelo Mulokwe、Mokgethwa B. Marakalala、Tommy F. Mabasa、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1080/00397911.2017.1377257

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT NaHSO4 supported on silica gel catalyzes the aza-Diels–Alder reaction of o-hydroxybenzaldimines with 2,3-dihydrofuran to provide furanobenzopyrans in reasonable yields and diastereoselectivity. The catalyst is recyclable and reusable up to two times without a significant loss of activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硅胶负载的 NaHSO4 催化邻羟基苯甲醛二亚胺与 2,3-二氢呋喃的 aza-Diels-Alder 反应，以合理的产率和非对映选择性提供呋喃苯并吡喃。该催化剂可循环使用，最多可重复使用两次，而不会显着降低活性。图形概要