methyl 3-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-(methoxycarbonyl)-α-D-arabino-hexopyranose | 82137-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-(methoxycarbonyl)-α-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: methyl 3-azido-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-arabino-hexopyranoside；methyl 3-azido-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-arabino-hexopyranoside；methyl (2R,3S,4R,6S)-4-azido-6-methoxy-2-methyloxane-3-carboxylate
• CAS: 82137-42-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: ICBARGKWGWSXIY-OOJXKGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-(methoxycarbonyl)-α-D-arabino-hexopyranose 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.01 g (96%)的产率得到methyl 3-amino-4-C-carbomethoxy-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,6-Didioxy-3-amine,4-carboxy methylglycoside and related compounds

  摘要：

  本发明揭示了一种手性的、从D-葡萄糖开始的头孢曲松的全合成路线，其中通过中间体I、II、III和IV到达已知的内酯V，该内酯V已知可通过酸VI在头孢曲松（VII）的全合成中有用，式中R1为氢或可去除的保护基；R为可去除的保护基。

  公开号：

  US04491659A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 生成 methyl 3-azido-2,3,4,6-tetradeoxy-4-C-(methoxycarbonyl)-α-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  DURETTE, P. L.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-d-arabino-hexose trimethylene dithio-acetal, a d-glucose-derived, “chiral template” for the total synthesis of thienamycin
  作者：Philippe L. Durette

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81063-0

  日期：——
• DURETTE, P. L.
  作者：DURETTE, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4491659A
  申请人：——

  公开号：US4491659A

  公开（公告）日：1985-01-01
• 2,6-Didioxy-3-amine,4-carboxy methylglycoside and related compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04491659A1

  公开（公告）日：1985-01-01

  Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose which proceeds via intermediates I, II, III and IV to known lactone V which is known to be useful via acid VI in the total synthesis of thienamycin (VII): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a removable protecting group; R is a removable protecting group.

  本发明公开了一种手性的、从D-葡萄糖开始的头孢曲松的全合成方法，该方法通过中间体I、II、III和IV进而得到已知的内酯V，该内酯V已知可通过酸VI在头孢曲松的全合成中发挥作用。其中，R1为氢或可去除的保护基；R为可去除的保护基。