thiophene-2,5-diylbis(thien-3-ylmethanol) | 645420-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: thiophene-2,5-diylbis(thien-3-ylmethanol)
• 英文别名: [5-[Hydroxy(thiophen-3-yl)methyl]thiophen-2-yl]-thiophen-3-ylmethanol
• CAS: 645420-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S₃
• 分子量: 308.446
• InChiKey: NELKJCKYVXIYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 thiophene-2,5-diylbis(thien-3-ylmethanol) 在 三氟化硼乙醚 、 air 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到5,10,15,20-tetrakis(3-thienyl)-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  内消旋噻吩核修饰的卟啉的合成与结构表征

  摘要：

  合成并表征了一系列具有不同卟啉核心如 N3S、N2S2 和 N3O 的内消旋噻吩基取代的卟啉。中间碳原子上的噻吩基改变了卟啉环的电子特性。具有四个中噻吩基的 N2S2 卟啉的 X 射线结构显示出固态超分子组装形成，这是由于一个卟啉环的中噻吩基的 CH 基团与另一个卟啉环的吡咯N原子。具有两个内消旋噻吩基和两个内消旋芳基的 N3S 卟啉的 X 射线分析没有显示任何超分子组装在固态下的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300228
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 3-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以15%的产率得到thiophene-2,5-diylbis(thien-3-ylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  内消旋噻吩核修饰的卟啉的合成与结构表征

  摘要：

  合成并表征了一系列具有不同卟啉核心如 N3S、N2S2 和 N3O 的内消旋噻吩基取代的卟啉。中间碳原子上的噻吩基改变了卟啉环的电子特性。具有四个中噻吩基的 N2S2 卟啉的 X 射线结构显示出固态超分子组装形成，这是由于一个卟啉环的中噻吩基的 CH 基团与另一个卟啉环的吡咯N原子。具有两个内消旋噻吩基和两个内消旋芳基的 N3S 卟啉的 X 射线分析没有显示任何超分子组装在固态下的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300228

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization ofmeso-Thienyl Core-Modified Porphyrins
  作者：Iti Gupta、C.-Hsiung Hung、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200300228

  日期：2003.11

  A series of meso-thienyl-substituted porphyrins with different porphyrin cores such as N3S, N2S2 and N3O were synthesized and characterized. The thienyl groups at the meso-carbon atoms change the electronic properties of the porphyrin ring. The X-ray structure solved for the N2S2 porphyrin with four meso-thienyl groups showed supramolecular assembly formation in the solid state due to C−H···N hydrogen

  合成并表征了一系列具有不同卟啉核心如 N3S、N2S2 和 N3O 的内消旋噻吩基取代的卟啉。中间碳原子上的噻吩基改变了卟啉环的电子特性。具有四个中噻吩基的 N2S2 卟啉的 X 射线结构显示出固态超分子组装形成，这是由于一个卟啉环的中噻吩基的 CH 基团与另一个卟啉环的吡咯N原子。具有两个内消旋噻吩基和两个内消旋芳基的 N3S 卟啉的 X 射线分析没有显示任何超分子组装在固态下的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)