Chloro-acetic acid (2R,3S,5S,6S)-6-methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 135065-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3S,5S,6S)-6-methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5S,6S)-6-methoxy-5-methyl-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 135065-92-8
• 化学式: C₂₉H₃₁ClO₅
• 分子量: 495.015
• InChiKey: ZEOFQVNBMKGTNE-HMZPFFFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-2-methyl-α-D-altropyranosid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S,5S,6S)-6-methoxy-5-methyl-2-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物单元的C-6上引入手性中心：在合成隆诺霉素C-2至C-15片段中的应用

  摘要：

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87081-2

文献信息

• Introduction of a chiral centre on C-6 of a carbohydrate unit: Application to the synthesis of the C-2 to C-15 fragment of lonomycin
  作者：Deborah Anne Nicoll-Griffith、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87081-2

  日期：1991.1

  add to the lactone to provide the C-6 substituted carbohydrate derivative with high stereoselectivity. This product can be converted into the dithiane 34b which when coupled with an appropriate epoxide yields compound 37 which contains the C-2 to C-15 fragment of ionomycin with the correct absolute stereochemistry at each asymmetric centre for conversion into ionomycin.

  利用分子内Wadsworth-Emmons反应将葡萄糖转化为α，β-不饱和的urono-8,4-内酯29。较高级的铜酸盐加到内酯上，以提供具有高立体选择性的C-6取代的碳水化合物衍生物。该产物可以转化为二噻吩34b，当与合适的环氧化物偶联时，生成化合物37，其包含离子霉素的C-2至C-15片段，在每个不对称中心具有正确的绝对立体化学，以转化为离子霉素。