3-(thiophen-3-yl)morpholine | 1270385-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)morpholine
• 英文别名: 3-thiophen-3-ylmorpholine
• CAS: 1270385-91-5
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• mdl: MFCD18699972
• 分子量: 169.247
• InChiKey: WEKPXSKFUJQROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-(thiophen-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  铱和SnAP试剂在连续流动光化学条件下的铱催化合成饱和N-杂环。

  摘要：

  市售的锡胺规程（SnAP）试剂提供了一种从醛合成多种饱和N杂环的简单方法。在此报告中，我们公开了在CH3CN中使用Ir [dF（CF3）ppy] 2（dtbbpy）PF6可以通过光催化条件代替铜（II）助催化剂和六氟异丙醇。连续流动的光化学条件提供了一种清洁，可扩展的方法，用于从醛原料中提取有价值的产品，包括吗啉，哌嗪，硫代吗啉，二氮杂苯并恶唑烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00611

文献信息

• Catalytic Synthesis of N-Unprotected Piperazines, Morpholines, and Thiomorpholines from Aldehydes and SnAP Reagents
  作者：Michael U. Luescher、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201505167

  日期：2015.9.7

  available SnAP (stannyl amine protocol) reagents allow the transformation of aldehydes and ketones into a variety of N‐unprotected heterocycles. By identifying new ligands and reaction conditions, a robust catalytic variant that expands the substrate scope to previously inaccessible heteroaromatic substrates and new substitution patterns was realized. It also establishes the basis for a catalytic enantioselective

  市售的SnAP（锡烷基胺方案）试剂可将醛和酮转化为各种N-未保护的杂环。通过确定新的配体和反应条件，实现了一种强大的催化变异体，该变异体将底物范围扩大到了以前无法接近的杂芳族底物，并实现了新的取代模式。它还通过使用手性配体建立了催化对映选择性过程的基础。
• Iridium-catalyzed Synthesis of Saturated N-Heterocycles from Aldehydes and SnAP Reagents with Continuous Flow Photochemistry
  作者：Chalupat Jindakun、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00611

  日期：2018.4.6

  Commercially available tin amine protocol (SnAP) reagents provide a simple approach to the synthesis of a wide variety of saturated N-heterocycles from aldehydes. In this report, we disclose that the copper(II) promoter and hexafluoroisopropanol can be replaced by photocatalytic conditions using Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 in CH3CN. Continuous flow photochemical conditions provide a clean, scalable

  市售的锡胺规程（SnAP）试剂提供了一种从醛合成多种饱和N杂环的简单方法。在此报告中，我们公开了在CH3CN中使用Ir [dF（CF3）ppy] 2（dtbbpy）PF6可以通过光催化条件代替铜（II）助催化剂和六氟异丙醇。连续流动的光化学条件提供了一种清洁，可扩展的方法，用于从醛原料中提取有价值的产品，包括吗啉，哌嗪，硫代吗啉，二氮杂苯并恶唑烷。