1a-Bromo-7a-trimethylsilanyl-1a,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione | 194021-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1a-Bromo-7a-trimethylsilanyl-1a,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
• 英文别名: 1a-bromo-7a-trimethylsilyl-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
• CAS: 194021-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 323.261
• InChiKey: ZSLIOUIJWUYOPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-Bromo-7a-trimethylsilanyl-1a,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione 在 四丁基氟化铵 、 sodium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到(1aS,7aR)-7a-Fluoro-1a,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropa-Fused Quinones. The Generation and Trapping of Bicyclo[4.1.0]hepta-1(6),3-diene-2,5-dione and 1H-Cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione

  摘要：

  标题化合物(3)和(4)是在低温下通过以下方法生成的 去溴硅烷化 1-bromo-6-trimethylsilylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione (23) and 1a-溴-7a-三甲基硅基-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（38）。 (38）。这两种环丙融合的醌类化合物都具有反应活性，但每种化合物都可以 与呋喃反应生成一对环加载产物，这对环加 这对环加载产物具有显著的抗环逆转性。在不添加捕集剂的情况下，环丙基萘醌和环丙基萘醌的 环丙基萘醌 (4) 被氟离子截获，生成 1a-氟-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（39 (39) 的低产率。这些发现表明，醌类化合物 (3) 和 (4) 的行为并不像环丙烯，但仍具有应变双环烯烃固有的大部分反应活性。 的固有反应活性。 在 Becke3LYP/6-31G* 水平上对(3)和(4)进行了理论计算。 对 (3) 和异构体结构 双环[4.1.0]庚-1,5-二烯-3,4-二酮 (1) 和 双环[4.1.0]庚-1(6),4-二烯-2,3-二酮（2）的异构结构进行了研究；研究结果表明 (2)和(3)分别比(1)高出 78-7 和 58-6 kJ/mol。

  DOI：

  10.1071/c96204
• 作为产物：
  描述：

  3-氰苯酞 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1a-Bromo-7a-trimethylsilanyl-1a,7a-dihydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropa-Fused Quinones. The Generation and Trapping of Bicyclo[4.1.0]hepta-1(6),3-diene-2,5-dione and 1H-Cyclopropa[b]naphthalene-2,7-dione

  摘要：

  标题化合物(3)和(4)是在低温下通过以下方法生成的 去溴硅烷化 1-bromo-6-trimethylsilylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione (23) and 1a-溴-7a-三甲基硅基-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（38）。 (38）。这两种环丙融合的醌类化合物都具有反应活性，但每种化合物都可以 与呋喃反应生成一对环加载产物，这对环加 这对环加载产物具有显著的抗环逆转性。在不添加捕集剂的情况下，环丙基萘醌和环丙基萘醌的 环丙基萘醌 (4) 被氟离子截获，生成 1a-氟-1a,7a-二氢-1H-环丙并[b]萘-2,7-二酮（39 (39) 的低产率。这些发现表明，醌类化合物 (3) 和 (4) 的行为并不像环丙烯，但仍具有应变双环烯烃固有的大部分反应活性。 的固有反应活性。 在 Becke3LYP/6-31G* 水平上对(3)和(4)进行了理论计算。 对 (3) 和异构体结构 双环[4.1.0]庚-1,5-二烯-3,4-二酮 (1) 和 双环[4.1.0]庚-1(6),4-二烯-2,3-二酮（2）的异构结构进行了研究；研究结果表明 (2)和(3)分别比(1)高出 78-7 和 58-6 kJ/mol。

  DOI：

  10.1071/c96204