(23S,24R)-24-bromo-23,24-(dibromomethylene)-cholest-5-ene-3β-ol | 267410-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23S,24R)-24-bromo-23,24-(dibromomethylene)-cholest-5-ene-3β-ol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-1-[(1S,3R)-2,2,3-tribromo-3-propan-2-ylcyclopropyl]propan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 267410-55-9
• 化学式: C₂₈H₄₃Br₃O
• 分子量: 635.361
• InChiKey: CDCJNUMVEXTYKB-VOMDRDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23S,24R)-24-bromo-23,24-(dibromomethylene)-cholest-5-ene-3β-ol 在 Amberlyst-15H 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (23R)-23,28-cyclostigmasta-5,24(28)-dien-3-β-ol
  参考文献：
  名称：

  (23R)- 和 (23S)-23H-异calysterols 的合成，海洋甾醇在侧链中具有环丙烯部分

  摘要：

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (23S,24R)-24-bromo-23,24-(dibromomethylene)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestane 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(23S,24R)-24-bromo-23,24-(dibromomethylene)-cholest-5-ene-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  (23R)- 和 (23S)-23H-异calysterols 的合成，海洋甾醇在侧链中具有环丙烯部分

  摘要：

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e

文献信息

• Synthesis of (23R)- and (23S)-23H-Isocalysterols, Marine Sterols with a Cyclopropene Moiety in the Side Chain
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Kazimierz Minksztym、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  A synthesis of (23R)- and (23S)-23H-calysterols 2a and 2b from pregnanoic ester 10 is reported. Alkylation of 10 with dibromide 19b, followed by reduction of the carboethyloxy group to a methyl group, afforded (Z)-vinylic bromide 22. Dibromocyclopropanation of 22 yielded the diastereomeric tribromocyclopropane derivatives 15c and 15d. The corresponding 3-hydroxy-5-ene 17c was transformed into 2a via

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。