2-[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinine | 1338697-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinine
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-2-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene；2-(4-Fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine；3-[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1338697-50-9
• 化学式: C₂₂H₂₃B₂FN₂O₂
• 分子量: 388.057
• InChiKey: NUEYLRUMOYCGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3-diaza-2-boraphenalene 、 联硼酸频那醇酯 在 tris(trimethylphosphine)nickel(II) chloride 、 (2,2,2-trifluoroethoxy)trimethylsilane 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-[4-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  NiCl₂(PMe₃)₂-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides

  摘要：

  The cross-coupling of aryl chlorides and bis(pinacolato)diboron was achieved using NiCl2(PMe3)(2) catalyst In the presence of metal 2,2,2-trifluoroethoxide. The catalyst smoothly provided the desired products regardless of a variety of functional groups and substituted positions.

  DOI：

  10.1021/ol202267t

文献信息

• JP5699037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NiCl₂(PMe₃)₂-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides
  作者：Tetsuya Yamamoto、Tomoyuki Morita、Jun Takagi、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1021/ol202267t

  日期：2011.11.4

  The cross-coupling of aryl chlorides and bis(pinacolato)diboron was achieved using NiCl2(PMe3)(2) catalyst In the presence of metal 2,2,2-trifluoroethoxide. The catalyst smoothly provided the desired products regardless of a variety of functional groups and substituted positions.