(4S,1Z)-4-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-(1H,4H)-dione | 1003004-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4S,1Z)-4-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-(1H,4H)-dione
• 英文别名: (1Z,4S)-4-methyl-1-[[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]methylidene]-4H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-dione
• CAS: 1003004-91-8
• 化学式: C₂₈H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 510.573
• InChiKey: QAJAKCVCMFFULE-XHFXOGKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,6Z)-5-ethoxy-3-methyl-6-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)piperazin-2-one 、 邻氨基苯甲酸 反应 0.15h， 以19%的产率得到(4S,1Z)-4-methyl-1-(1-tosyl-1H-indol-3-ylmethylene)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Synthesis of Several Quinazoline Alkaloid Frameworks

  摘要：

  微波辐照显著改善了邻氨基苯甲酸与来自哌嗪-2,5-二酮的乳酰亚胺醚之间的环加成反应，在反应时间、产率和立体中心完整性方面均有显著提升。该反应已被用于制备多种喹唑啉生物碱中存在的吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮系统的衍生物。它还可以应用于合成含有抗多药耐药天然产物N-乙酰基阿德米宁的完整六环体系化合物，以及其他包含circumdatin E的五环框架的化合物。微波辅助反应在应用于双乳酰亚胺醚时也比热反应更为高效，得到了对应的五环吡嗪并[2,1-b:5,4-b′]双喹唑啉-8,16-二酮，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990818