5-p-tolyl-2,3-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one | 1359984-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-p-tolyl-2,3-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4-one
• CAS: 1359984-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: WLGCJKHANDHKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-N-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到5-p-tolyl-2,3-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lawesson的试剂引发的氨基丙烯酰基环丙烷的多米诺反应：噻吩并[3,2- c ]吡啶酮的合成†

  摘要：

  已经开发了一种方便有效的取代的2,3-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-one的合成方法，该方法依赖于二甲基氨基丙烯酰基Lawesson试剂引发的环丙烷。一种机制，涉及区域选择性硫磺化，环扩大和分子内氮杂提出了环化顺序。该协议被用作通向噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4-4 （5 H）-的一锅法。DDQ 作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob06709a

文献信息

• Lawesson's reagent-initiated domino reaction of aminopropenoyl cyclopropanes: synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones
  作者：Peng Huang、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2ob06709a

  日期：——

  substituted 2,3-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones has been developed and relies upon a domino reaction of dimethylaminopropenoyl cyclopropanes initiated by Lawesson's reagent. A mechanism involving regioselective thionation, ring-enlargement, and an intramolecular aza-cyclization sequence is proposed. This protocol was utilized as a one-pot route to thieno[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones with DDQ as an oxidant

  已经开发了一种方便有效的取代的2,3-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶-4（5 H）-one的合成方法，该方法依赖于二甲基氨基丙烯酰基Lawesson试剂引发的环丙烷。一种机制，涉及区域选择性硫磺化，环扩大和分子内氮杂提出了环化顺序。该协议被用作通向噻吩并[3,2 - c ]吡啶-4-4 （5 H）-的一锅法。DDQ 作为氧化剂。